(R)-兰索拉唑
[CAS# 138530-94-6]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 消化系统用药 >> 抗酸及胃黏膜保护药
• 英文名: (R)-Lansoprazole
• 别名: 2-[[3-Methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl]methylsulfinyl]-1H-benzoimidazole
• 产品名称: (R)-兰索拉唑; 2-[[3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-2-基]甲基亚磺酰基]-1H-苯并咪唑
• 分子式: C₁₆H₁₄F₃N₃O₂S
• 分子量: 369.36
• CAS 登录号: 138530-94-6
• EC 号码: 688-930-9
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C=CN=C1C[S@@](=O)C2=NC3=CC=CC=C3N2)OCC(F)(F)F

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.635, 计算值^*
• 沸点: 555.8±60.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 289.9±32.9 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 Warning
• 危害标签: H315-H317-H319-H335-H351-H373
• 防护标签: P203-P260-P261-P264-P264+P265-P271-P272-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P318-P319-P321-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

发现和应用

(R)-兰索拉唑是兰索拉唑的对映体，兰索拉唑是一种广泛使用的质子泵抑制剂 (PPI)，可减少胃酸产生。兰索拉唑通常用于治疗胃食管反流病 (GERD)、消化性溃疡和 Zollinger-Ellison 综合征等疾病。虽然 (R)-兰索拉唑和其对应物 (S)-兰索拉唑具有相似的药理活性，但 (R)-兰索拉唑因其在某些治疗应用中的增强效力和药代动力学特征而特别受关注。

兰索拉唑本身的发现源于对酸相关胃肠道疾病的有效治疗的探索。20 世纪 80 年代末，武田制药公司的研究人员发现需要能够特异性抑制胃壁中负责分泌胃酸的 H+/K+-ATPase 酶的化合物。兰索拉唑是苯并咪唑类化合物的一种，该类化合物以阻断质子泵的能力而闻名。该分子以 (R)- 和 (S)- 对映体的外消旋混合物形式存在，其中 (R)- 对映体是生物活性更高的形式。

(R)-兰索拉唑通过结合并抑制质子泵发挥治疗作用，从而阻止胃酸分泌。这导致胃酸度降低，有利于治疗胃食管反流病等疾病，胃酸反流会导致胃灼热和食管损伤等症状。除了治疗胃食管反流病外，(R)-兰索拉唑还用于治疗消化性溃疡，并与抗生素联合用于根除与溃疡形成有关的细菌幽门螺杆菌。

(R)-兰索拉唑相对于其外消旋混合物的主要优势之一是其药代动力学特征得到改善。研究表明，与外消旋化合物相比，(R)-兰索拉唑在体内吸收效率更高，起效更快，且可能具有更持久的效果。这使得 (R)-兰索拉唑成为需要更快速、更持久的抑酸患者的宝贵选择。此外，(R)-兰索拉唑与质子泵酶的相互作用更具选择性，因此可能具有更低的副作用可能性。

除了用于治疗与酸有关的胃肠道疾病外，(R)-兰索拉唑还被探索用于其他医学领域，包括预防非甾体抗炎药 (NSAID) 引起的溃疡。随着对质子泵抑制剂的了解不断加深，(R)-兰索拉唑可能在治疗各种胃肠道和相关疾病方面发挥更大的作用。

总之，(R)-兰索拉唑代表了治疗与酸有关的胃肠道疾病的重要进步。它被发现是兰索拉唑更有效的对映体，这使其在临床上得到广泛应用，正在进行的研究可能会发现更多的治疗益处。(R)-兰索拉唑的开发凸显了了解药物对映体在优化患者结果方面的独特作用的重要性。