4-氧代丁酸甲酯
[CAS# 13865-19-5]

基本信息

• 英文名: Methyl 4-oxobutyrate
• 别名: 3-Formylpropionic acid methyl ester
• 产品名称: 4-氧代丁酸甲酯
• 分子式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.12
• CAS 登录号: 13865-19-5
• EC 号码: 237-611-9
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)CCC=O

物理化学性质

• 溶解度: 溶解 (46 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.037±0.06 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*
• 沸点: 167.3±23.0 ºC (760 torr), 计算值^*
• 折射率: 1.4262 (589.3 nm 20 ºC)^**
• 闪点: 60.3±22.7 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2013 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

4-氧代丁酸甲酯通过乙酸乙酯与乙酰乙酸在酸性催化剂存在下的缩合反应合成。该反应产生的化合物分子式为 C₅H₈O₃，具有独特的 β-酮酯官能团。4-氧代丁酸甲酯具有 β-酮酯结构，由连接到酮基 (-CO-CH₂COOCH₃) β-碳上的甲酯基团组成。这种结构既具有酸性又具有反应性，使其能够作为亲核试剂和亲电试剂参与各种化学反应。4-氧代丁酸甲酯在室温下为无色至淡黄色液体，具有类似苹果的果香。它在水中溶解度适中，在乙醇、丙酮和乙醚等有机溶剂中溶解度高。由于酮基和酯基官能团的存在，该化合物表现出酸性。它经历与 β-二羰基化合物相关的典型反应，包括亲核加成、缩合和酯化反应。

4-氧代丁酸甲酯是有机合成中的关键中间体，特别是在药物和精细化学品的生产中。它与各种亲核试剂发生缩合反应形成 β-二酮，这是合成维生素、抗生素和其他生物活性化合物的宝贵中间体。它参与合成杂环化合物，如吡唑、吡啶和吡咯。这些杂环是药物、农用化学品和材料科学中发现的基本结构基序。

4-氧代丁酸甲酯是合成乙酰乙酸酯的前体，乙酰乙酸酯是制备 β-酮酸及其衍生物的多功能中间体。这些化合物在药物化学中起着关键作用，可用于改变药物性质、提高生物利用度和靶向特定生物途径。它也用于不对称合成，将手性引入分子，从而能够生产用于药物和农用化学品的对映体纯化合物。

4-氧代丁酸甲酯有助于食品和饮料产品中的果香和风味特征。它用作糖果、饮料和烘焙食品中的调味剂，以其特有的苹果味增强其感官吸引力。

4-氧代丁酸甲酯是研究 β-酮酯化学、反应中间体和催化转化的宝贵工具。它的多功能性和易操作性成为探索新合成方法和反应机制的理想底物。