(R,R)-5-(2-((2-(3-氯苯基)-2-羟乙基)-氨基)丙基)-1,3-苯并二氧杂环戊烯-2,3-二羧酸二钠
[CAS# 138908-40-4]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 循环系统用药 >> β-肾上腺素受体阻断药
• 英文名: disodium (R,R)-5-(2-((2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl)-amino)propyl)-1,3-benzodioxole-2,3-dicarboxylate
• 别名: CL 316243
• 产品名称: (R,R)-5-(2-((2-(3-氯苯基)-2-羟乙基)-氨基)丙基)-1,3-苯并二氧杂环戊烯-2,3-二羧酸二钠
• 分子式: C₂₀H₁₈ClNNa₂O₇
• 分子量: 465.79
• CAS 登录号: 138908-40-4
• 分子行输入简码SMILES: C[C@H](CC1=CC2=C(C=C1)OC(O2)(C(=O)[O-])C(=O)[O-])NC[C@@H](C3=CC(=CC=C3)Cl)O.[Na+].[Na+]

物理化学性质

• 溶解度: 溶解 100 mm H2O中 (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

发现和应用

(R,R)-5-(2-((2-(3-氯苯基)-2-羟乙基)氨基)丙基)-1,3-苯并二氧杂环戊烯-2,3-二羧酸二钠是一种化学结构明确的化合物，其特征是苯并二氧杂环戊烯核心被二羧酸酯基团取代，并带有一个包含3-氯苯基部分和羟乙基氨基官能团的手性侧链。该化合物的结构中含有两个钠离子，它们平衡了二羧酸酯基团的负电荷，从而增强了其在水环境中的溶解性。

该化合物的发现与旨在开发生物活性分子的合成工作息息相关，这些分子通常用作药物研究中的中间体或候选物。苯并二氧杂环戊烯环系（一种常见于天然产物和生物活性合成分子中的结构单元）的存在，提示其在酶抑制、受体结合或生物通路调节方面具有潜在的应用价值。手性 (R,R) 构型表明其为立体定向合成或拆分，这对于生物活性和药理特性至关重要，因为对映体与生物靶标的相互作用可能存在显著差异。

该化合物主要应用于药物化学，可作为药物设计中的构建单元或活性剂。氯苯基、羟乙胺键和二羧酸取代基的组合提供了与生物分子的多个相互作用位点，可能有助于提高靶向酶、受体或转运蛋白的选择性和药效。二钠盐形式可提高水溶性和生物利用度，这对于药物的配制和递送至关重要。

在生化研究中，此类化合物对于研究构效关系具有重要意义，使研究人员能够探究化学结构修饰如何影响生物活性。这种理解可以指导药物研发中先导化合物的优化。此外，该化合物的立体化学特性也有助于探索生物系统中的对映选择性效应。

总体而言，(R,R)-5-(2-((2-(3-氯苯基)-2-羟乙基)氨基)丙基)-1,3-苯并二氧杂环戊烯-2,3-二羧酸二钠是一种化学性质复杂的分子，在药物研究，尤其是生物活性药物的设计和开发中具有重要意义。它的发现源于针对性的合成化学研究，其应用主要集中在药物化学和生物化学研究领域。

参考文献

1994. Beta-3 adrenoceptor-mediated increase in cutaneous blood flow in the dog. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 268(3).
URL: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/7908057

1994. Effect of CL-316,243, a thermogenic beta 3-agonist, on energy balance and brown and white adipose tissues in rats. American Journal of Physiology-Regulatory, Integrative and Comparative Physiology, 266(4).
DOI: 10.1152/ajpregu.1994.266.4.r1371

2024. Chronic ?-AR stimulation activates distinct thermogenic mechanisms in brown and white adipose tissue and improves systemic metabolism in aged mice. Aging Cell, 23(10).
DOI: 10.1111/acel.14321