N,N,N'-三甲基乙二胺
[CAS# 142-25-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 英文名: N,N,N'-Trimethylethylenediamine
• 产品名称: N,N,N'-三甲基乙二胺
• 分子式: C₅H₁₄N₂
• 分子量: 102.18
• CAS 登录号: 142-25-6
• EC 号码: 205-529-2
• 分子行输入简码SMILES: CNCCN(C)C

物理化学性质

• 密度: 0.8±0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.804 g/mL (实验值)
• 沸点: 117.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*, 116 - 118 ºC (实验值)
• 闪点: 9.4 ºC (计算值)^*, 9 ºC (实验值)
• 折射率: 1.425 (计算值)^*, 1.419 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05 DangerGHS02
• 危害标签: H225-H314
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P264-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P363-P370+P378-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318

• 危险品运输编号: UN 2733

发现和应用

N,N,N'-三甲基乙二胺（通常缩写为TMEDA）是一种属于乙二胺衍生物类的有机化合物。它在室温下为无色液体，主要用作配位化学中的配体，特别是用于合成金属配合物。TMEDA因其能够与各种金属离子（尤其是过渡金属）形成稳定的配合物而闻名，并广泛应用于有机合成和催化领域。

N,N,N'-三甲基乙二胺的发现可以追溯到20世纪初，当时研究人员试图理解和改进乙二胺衍生物的性质。它是一种简单的分子，由两个氮原子组成，每个氮原子与一个甲基结合，并通过一个乙烯骨架连接。其化学结构可以描述为(CH₃)₂NCH₂CH₂N(CH₃)₂。氮原子上的甲基使TMEDA具有较大的空间位阻，这一特性对其化学行为至关重要。

TMEDA是配位化学领域的一种多功能配体，可用于稳定各种氧化态的金属中心。它已被用于合成多种金属配合物，尤其是与锂、镁和其他碱土金属配合物的合成。TMEDA中的氮原子作为给电子基团，与金属离子形成配位键，稳定金属中心。这使得TMEDA在有机和无机反应中都是一种有效的螯合剂。

N,N,N'-三甲基乙二胺最重要的应用之一是在有机金属化学中。它通常用作配体，用于制备过渡金属配合物，例如用于催化过程的配合物。例如，TMEDA 常用于涉及烷基和芳基金属化合物的反应，有助于稳定金属物质并促进各种转化，包括交叉偶联反应、聚合反应和其他类型的金属介导有机合成。

除了在金属络合中的作用外，TMEDA 还可用作某些反应中的碱，尤其是在有机合成中。它可以使弱酸去质子化，并用于制备在合成化学中广泛使用的有机锂试剂。TMEDA 常与其他碱或金属盐结合使用，以促进亲核取代、加成和消除等反应。

除了在催化和有机合成中的应用外，TMEDA 还可用于制备某些类型的聚合物和材料。例如，它可以用于合成材料科学专用配体，以及开发具有特定性能的新型材料。

尽管TMEDA在各种化学工艺中都发挥着重要作用，但由于其潜在毒性以及与强氧化剂或酸发生反应的能力，必须小心处理。处理TMEDA时必须采取安全预防措施，以避免意外接触或可能造成风险的化学反应。

该化合物也用于制备某些药物，在合成特定活性药物成分 (API) 时用作试剂。此外，它还被用于生产某些特种化学品，以及涉及配位化学或金属催化的研究应用。

总而言之，N,N,N'-三甲基乙二胺是配位化学和有机合成中的重要化合物，在催化、有机金属化学和材料科学领域有着广泛的应用。它能够稳定金属中心并促进化学反应，使其成为合成金属配合物和开发新化学工艺的宝贵工具。

参考文献

1982. Protonation Values for Other Ligands. Critical Stability Constants.
DOI: 10.1007/978-1-4615-6761-5_24