二(氰基苯)二氯化钯
[CAS# 14220-64-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机金属类化合物 >> 有机钯
• 英文名: Bis(benzonitrile)palladium chloride
• 别名: Bis(benzonitrile)palladium(II) chloride
• 产品名称: 二(氰基苯)二氯化钯; 二苯腈二氯化钯
• 分子式: C₁₄H₁₀Cl₂N₂Pd
• 分子量: 383.57
• CAS 登录号: 14220-64-5
• EC 号码: 238-085-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)C#N.C1=CC=C(C=C1)C#N.Cl[Pd]Cl

物理化学性质

• 熔点: 131 ºc (实验值)
• 溶解度: 溶解 acetone, chloroform (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 Danger
• 危害标签: H301-H302-H311-H312-H315-H317-H319-H330-H331-H332-H413
• 防护标签: P260-P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P273-P280-P284-P301+P316-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P316-P317-P320-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P361+P364-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317

发现和应用

双(苯甲腈)氯化钯是一种配位化合物，化学式为PdCl₂(PhCN)₂，其中PhCN代表苯甲腈(C₆H₅CN)。在该配合物中，一个钯(II)中心与两个氯配体和两个苯甲腈分子配位，形成正方形平面几何构型，这是d⁸钯(II)化合物的特征。该化合物通常呈黄色或淡橙色结晶固体，在二氯甲烷和乙腈等有机溶剂中具有中等溶解性。

双(苯甲腈)氯化钯的制备通常涉及将氯化钯(II)在加热条件下溶解于苯甲腈中。在此过程中，苯甲腈既充当溶剂，又充当配体。随着氯化钯溶解，苯甲腈分子与金属中心配位，取代水或其他配体。所得的PdCl₂(PhCN)₂络合物可通过冷却和重结晶分离。该络合物在空气中稳定，可在常温下长期保存。

从结构上看，钯离子位于由两个顺式氯离子和两个苯甲腈配体形成的正方平面结构中。腈基通过氮原子上的孤对电子配位，形成相对不稳定的Pd-N键。这些配体的不稳定性是该络合物的一个关键特征，使其易于被更强或更活泼的配体取代。

由于这种配体的不稳定性，双(苯甲腈)氯化钯被广泛用作有机金属化学中的钯源和催化剂前体。它是一种可溶且易于处理的钯(II)化合物，可用于将钯引入催化体系。在许多催化循环中，苯甲腈配体很容易被膦、卡宾或其他配体取代，从而产生用于交叉偶联反应（例如Suzuki-Miyaura偶联、Heck偶联和Stille偶联）的活性物质。这些反应是合成复杂有机分子（包括药物、农用化学品和聚合物）的基础。

除了催化用途外，PdCl₂(PhCN)₂还可用于合成其他钯配合物。其溶解性和配体交换特性使其成为制备各种Pd(II)物种的便捷起始原料。用膦、联吡啶或其他供体进行配体取代，可以获得具有精细调控电子和空间环境的配合物。

该化合物在钯配位化学的基础研究中也具有重要意义。关于PdCl₂(PhCN)₂配体交换动力学和热力学的研究，为深入了解钯(II)在溶液中的行为及其催化转化机理提供了新的思路。

从安全角度来看，双(苯甲腈)氯化钯应采用标准的实验室防护措施进行处理。虽然该化合物在空气和湿气环境下稳定，但摄入或吸入后可能有害，并可能引起皮肤或眼睛刺激。处理钯化合物时应佩戴适当的防护设备，并应根据环境法规处理废弃物。

综上所述，双(苯甲腈)氯化钯是一种方平面Pd(II)配合物，具有两个氯配体和两个苯甲腈配体。它是通过将氯化钯溶解在苯甲腈中合成的，广泛用作催化剂前体和其他钯配合物的起始原料。其配体稳定性和溶解性使其成为合成和催化化学中有价值的试剂。

参考文献

2021. NOVEL PALLADIUM(II) COMPLEXES OF PYRAZOLE-CONTAINING SCHIFF BASE LIGANDS: SYNTHESIS, STRUCTURAL CHARACTERIZATION, AND CYTOTOXICITY OF THE PALLADIUM(II) COMPLEXES OF 2-{1-[2-(1,3-DIMETHYL-4-NITRO-1H-PYRAZOL-5-YL) HYDRAZONO]ETHYL} PYRIDINE (APHP) AND ITS ANALOGUE 2-{1-[2-(1,3-DIMETHYL-4-NITRO- 1H-PYRAZOL-5-YL)HYDRAZONO]METHYL} PYRIDINE (PCHP). Journal of Structural Chemistry, 62(7).
DOI: 10.1134/s0022476621070167

2019. Synthesis and Structure of Chloro Complex of Palladium(II) with {[6-Amino-2-(butylsulfanyl)pyrimidin-4-yl]oxy}acetic Acid. Russian Journal of General Chemistry, 89(9).
DOI: 10.1134/s1070363219090135

2020. Palladium (II) Complexes Containing 2-Phenylpyridine Derivatives: Synthesis, Molecular Structures, and Catalytic Activity for Suzuki朚iyaura Cross-Coupling Reactions. Journal of Structural Chemistry, 61(3).
DOI: 10.1134/s0022476620030130