(R)-(-)-4-叔丁基-2-噁唑烷酮
[CAS# 142618-93-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 酮类化合物
• 英文名: (R)-(-)-4-tert-Butyl-2-oxazolidinone
• 别名: (4R)-4-tert-butyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 产品名称: (R)-(-)-4-叔丁基-2-噁唑烷酮; (R)-(-)-4-叔丁基-2-恶唑烷酮
• 分子式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.18
• CAS 登录号: 142618-93-7
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)[C@@H]1COC(=O)N1

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 119-122 癱 ºC (实验值)
• 折射率: 1.448, 计算值^*
• 沸点: 289.1±7.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 128.6±18.2 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

发现和应用

(R)-(-)-4-叔丁基-2-恶唑烷酮是一种手性恶唑烷酮衍生物，广泛用于不对称合成和催化。由于其结构特征，它是有机化学中的关键组成部分，它将恶唑烷环与 4 位的叔丁基结合在一起。该化合物因其立体化学性质而特别受重视，这使其成为各种反应中有用的手性助剂和配体。

(R)-(-)-4-叔丁基-2-恶唑烷酮的发现与合成有机化学中对手性催化剂和试剂的需求有关。这种化合物最初是在寻找可以促进对映体纯分子合成的有效手性助剂的广泛研究的一部分中发现的。研究人员很快意识到它在催化方面的潜力，特别是对于需要精确控制产品立体化学的反应。它的开发是在早期对恶唑烷酮衍生物的研究基础上进行的，这些衍生物被研究用于研究其与金属催化剂相互作用并在合成反应中提供对映体选择性的能力。

在不对称合成中，(R)-(-)-4-叔丁基-2-恶唑烷酮被用作手性助剂，以在醇醛缩合、迈克尔加成和氢化等反应中诱导立体选择性。该化合物的结构使其能够与金属中心配位，从而促进高选择性金属配体配合物的形成。这些配合物反过来又以高效率和高选择性促进所需对映体的形成。这使得 (R)-(-)-4-叔丁基-2-恶唑烷酮成为制药行业制备复合分子的宝贵工具。

该化合物在生物活性分子的合成中也发挥着重要作用。它是构建各种杂环结构的前体，其中一些杂环结构已显示出对抗多种疾病的活性。因此，(R)-(-)-4-叔丁基-2-恶唑烷酮已在开发新型候选药物方面得到应用，尤其是那些需要手性中心才能发挥生物活性的药物。

除了在药物合成中的作用外，(R)-(-)-4-叔丁基-2-恶唑烷酮还用于创建催化应用的手性配体。它已用于不对称催化，以促进对映体富集产物的形成，特别是在选择性方面具有挑战性的反应中。它能够赋予手性并提高反应产率，使其成为许多现代催化过程中不可或缺的组成部分。

此外，该化合物在材料科学中很有用，其手性可以转移到手性材料和有机骨架的设计中。这些材料可以表现出独特的性质，例如光学活性，这在传感器、药物输送系统和光电设备等领域具有潜在的应用。

正确处理 (R)-(-)-4-叔丁基-2-恶唑烷酮对于保持其稳定性至关重要，特别是在存在水分和空气的情况下，因为水分和空气可能会影响化合物的反应性。高效合成方法的开发不断扩大其在合成化学、制药和材料科学等各个领域的适用性。