1-甲基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮
[CAS# 1427587-32-3]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 喹啉类化合物
• 英文名: 1-methyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 产品名称: 1-甲基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮
• 分子式: C₁₆H₂₂BNO₃
• 分子量: 287.16
• CAS 登录号: 1427587-32-3
• EC 号码: 139-191-1
• 分子行输入简码SMILES: B1(OC(C(O1)(C)C)(C)C)C2=CC3=C(C=C2)N(C(=O)CC3)C

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 487.3±45.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 248.5±28.7 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.541 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

发现和应用

1-甲基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮是一种具有合成价值的杂环化合物，其将硼酸酯官能团引入到部分饱和的喹啉酮骨架上。该化合物因其在复杂分子结构合成中可作为多功能中间体而备受关注，尤其是在药物和材料化学领域。

该分子的核心是3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮结构，这是一个由苯环与部分饱和的吡啶酮环稠合而成的双环体系。该结构常见于多种生物活性化合物中，包括生物碱、酶抑制剂和其他药理学相关分子。喹啉环在3位和4位的部分饱和增加了分子的柔韧性并降低了芳香性，这有利于调节生物活性和溶解度。

在喹啉酮环的1位引入一个甲基。N-甲基化增强了分子的亲脂性，并可能通过改变氢键和空间相互作用来影响分子与靶蛋白的结合亲和力。甲基化通常还能通过降低氮中心对酶促氧化的敏感性来提高代谢稳定性。

该化合物的一个显著特征是其芳环6位上存在一个硼酸酯基团。具体而言，它带有一个4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷取代基，该取代基与硼原子形成稳定的五元环状酯。该基团在钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中具有高反应性，因此在合成有机化学中具有重要意义。此类偶联广泛用于在sp²杂化中心之间形成碳-碳键，从而生成各种芳基或乙烯基衍生物。

硼酸酯位于杂环体系中氮原子的6位，为进一步的功能化提供了一个极具战略意义的位点，且不会干扰内酰胺的功能性。二氧杂硼烷环确保硼原子在许多合成操作过程中免受水解，同时在偶联条件下仍保持足够的反应性。

从药物化学的角度来看，该化合物的骨架极易进行衍生化，使其成为开发用于构效关系 (SAR) 研究的类似物库的有前景的构建基块。尤其是喹诺酮部分，它是一种已知的特殊骨架，可与多种生物靶点相互作用，包括激酶、GPCR 和微生物酶。6 位上的取代基可以显著改变分子的结合特性和药代动力学。

此外，该化合物的模块化特性使其可用于开发用于化学生物学应用的小分子探针。硼酸酯基团不仅可以通过交叉偶联实现生物共轭，还可以在水性条件下与二醇和含羟基的生物分子发生可逆相互作用，为传感器或标记技术开辟了可能性。

在材料科学领域，此类具有刚性双环骨架和硼官能团的分子正在被探索用于发光二极管、荧光标签和分子识别元件。它们能够通过电子和空间修饰进行精细调控，使其能够适应各种平台。

总体而言，1-甲基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮是一种多功能中间体，在合成化学、药物研发和材料应用领域具有广阔的潜力。其稳定而又活泼的性质允许进行高度的合成操作，而其核心杂环体系提供了充分研究且与生物学相关的基础。