4-[[[(叔丁基)氨基]羰基]氨基]-N-[芴甲氧羰基]-D-苯丙氨酸
[CAS# 1433975-21-3]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物
• 英文名: 4-[[[(1,1-Dimethylethyl)amino]carbonyl]amino]-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-D-phenylalanine
• 别名: (2R)-3-[4-(tert-butylcarbamoylamino)phenyl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• 产品名称: 4-[[[(叔丁基)氨基]羰基]氨基]-N-[芴甲氧羰基]-D-苯丙氨酸
• 分子式: C₂₉H₃₁N₃O₅
• 分子量: 501.57
• CAS 登录号: 1433975-21-3
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)NC(=O)NC1=CC=C(C=C1)C[C@H](C(=O)O)NC(=O)OCC2C3=CC=CC=C3C4=CC=CC=C24

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (8.5e^-5 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.270±0.06 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*
• 折射率: 1.628, 计算值^*
• 沸点: 699.0±55.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 376.5±31.5 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

4-[[[(1,1-二甲基乙基)氨基]羰基]氨基]-N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-D-苯丙氨酸，通常称为 Fmoc-D-Phe(But)-NH2，是一种合成氨基酸衍生物，因其在肽合成和药物开发中的应用而引人注目。该化合物是天然氨基酸苯丙氨酸的改性形式，具有芴基甲氧基羰基 (Fmoc) 保护基和叔丁基 (But) 取代基。

Fmoc-D-Phe(But)-NH2 的发现与 20 世纪后期肽化学领域更广泛的研究工作有关。Fmoc 保护策略是作为提高肽合成效率和选择性的一种手段而开发的。 Fmoc 基团的使用允许肽的固相合成，促进氨基酸的逐步添加，同时保护氨基免受不良反应的影响。

在应用方面，Fmoc-D-Phe(But)-NH2 在各种肽的合成中起着至关重要的作用，包括那些具有药学意义的肽。 Fmoc 保护基可以在温和的碱性条件下轻松去除，这使得它有利于创建肽链，而无需使用可能损害敏感功能组的刺激性试剂。

Fmoc-D-Phe(But)-NH2 的主要应用之一是开发基于肽的疗法。 与传统的小分子药物相比，肽具有特异性和较低的毒性，因此越来越被认可为具有作为候选药物的潜力。 Fmoc-D-Phe(But)-NH2 用于合成可能作为生物途径抑制剂或调节剂的肽，从而有助于治疗各种疾病，包括癌症和代谢紊乱。

此外，这种化合物在肽模拟物的设计中也很有价值，肽模拟物是一种肽类化合物，可以模拟肽的生物活性，同时提供更好的稳定性和生物利用度。通过在肽模拟物的合成中使用 Fmoc-D-Phe(But)-NH2，研究人员可以创造出创新的治疗剂，既能保持肽的理想特性，又能克服肽的一些局限性。

处理 Fmoc-D-Phe(But)-NH2 的安全注意事项包括标准的实验室预防措施，因为该化合物接触皮肤或眼睛时可能会引起刺激。处理这种物质时应采取足够的保护措施，以确保实验室的安全操作。

总之，4-[[[(1,1-二甲基乙基)氨基]羰基]氨基]-N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-D-苯丙氨酸代表了肽合成技术的重大进步。它在开发治疗性肽和肽模拟物中的作用凸显了其在制药领域的重要性，因为制药领域对特定有效治疗的需求不断增长。