6-(邻苯二甲酰亚胺基甲基)-6,11-二氢-5H-二苯并-[b,e]氮杂卓
[CAS# 143878-20-0]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酰胺
• 英文名: 6-(Phthalimidomethyl)-6,11-dihydro-5H-dibenz[b,e]azepine
• 别名: 2-(6,11-dihydro-5H-benzo[c][1]benzazepin-6-ylmethyl)isoindole-1,3-dione
• 产品名称: 6-(邻苯二甲酰亚胺基甲基)-6,11-二氢-5H-二苯并-[b,e]氮杂卓
• 分子式: C₂₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 354.40
• CAS 登录号: 143878-20-0
• EC 号码: 629-841-7
• 分子行输入简码SMILES: C1C2=CC=CC=C2C(NC3=CC=CC=C31)CN4C(=O)C5=CC=CC=C5C4=O

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 557.3±29.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 290.8±24.3 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.662 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H413
• 防护标签: P264-P270-P273-P301+P312-P330-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413

发现和应用

6-(邻苯二甲酰亚胺基甲基)-6,11-二氢-5H-二苯并[b,e]氮杂卓是一种合成有机化合物，其特征是二苯并氮杂卓核心结构在6位被邻苯二甲酰亚胺基甲基取代。其分子框架基于二苯并氮杂卓骨架，这是一个由两个苯环稠合到一个含有一个氮原子的七元氮杂卓环上的双环体系。

二苯并氮杂卓核心因其存在于多种药理活性化合物中而引人注目，尤其是在三环类抗抑郁药和抗惊厥药中。邻苯二甲酰亚胺基甲基取代基在6位的引入为该分子带来了额外的功能多样性。邻苯二甲酰亚胺部分是一种由邻苯二甲酸酐与氨或伯胺衍生的双环酰亚胺，以其稳定性和作为掩蔽胺保护基或生物活性药效团的能力而闻名。

6-(邻苯二甲酰亚胺基甲基)-6,11-二氢-5H-二苯并[b,e]氮杂卓的合成可以通过亲核取代或烷基化反应，使用邻苯二甲酰亚胺衍生物或邻苯二甲酰亚胺基卤化物等前体，对6位二苯并氮杂卓核心进行功能化来制备。二苯并氮杂卓骨架本身通常通过分子内环化反应或闭环策略构建，起始原料为二芳胺或联苯衍生物。

邻苯二甲酰亚胺基甲基的存在增强了分子进一步化学转化的潜力。酰亚胺官能团易于水解或肼解，在去除邻苯二甲酰亚胺保护基后可转化为伯胺。这一特性使该化合物成为有机合成中的有用中间体，尤其是在制备具有生物活性的功能化二苯并氮杂卓衍生物方面。

药理学上，二苯并氮杂卓衍生物因其中枢神经系统效应（包括抗抑郁、抗精神病和抗惊厥活性）而被广泛研究。虽然6-(邻苯二甲酰亚胺基甲基)-6,11-二氢-5H-二苯并[b,e]氮杂卓的具体生物活性可能取决于进一步的修饰或衍生物，但其结构基序使其与已知与神经递质系统（包括血清素和去甲肾上腺素通路）相互作用的化合物相一致。

该化合物通常通过标准分析方法进行表征。质子核磁共振(²H NMR)光谱揭示了与二苯并氮杂卓核心和邻苯二甲酰亚胺基团的芳香质子以及邻苯二甲酰亚胺基甲基取代基的亚甲基质子相对应的信号。碳-13 NMR(³C NMR)光谱确认了碳环境，包括酰亚胺的羰基碳和芳香碳。红外 (IR) 光谱在 1700 cm^?1 附近识别出特征性的酰亚胺羰基伸缩振动。质谱法可提供与分子结构一致的分子量确认和碎片谱图。

就物理性质而言，6-(邻苯二甲酰亚胺甲基)-6,11-二氢-5H-二苯并[b,e]氮杂卓预计为结晶固体，在二甲基甲酰胺 (DMF)、二氯甲烷或氯仿等有机溶剂中具有中等溶解度。其在标准实验室条件下的稳定性使其适合用作合成中间体或用于药物化学研究中的进一步功能化。

总而言之，6-(邻苯二甲酰亚胺甲基)-6,11-二氢-5H-二苯并[b,e]氮杂卓是一种功能化的二苯并氮杂卓衍生物，其邻苯二甲酰亚胺取代基赋予了其合成的多功能性和潜在的生物相关性。它是合成二苯并氮杂卓类化合物的重要中间体，在神经药理学和药物开发中具有广泛的应用。

参考文献

2003. Epinastine hydrochloride. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-05-0032