2,4-二氟苯硼酸
[CAS# 144025-03-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机氟化合物 >> 氟苯硼酸系列
• 英文名: 2,4-Difluorophenylboronic acid
• 产品名称: 2,4-二氟苯硼酸
• 分子式: C₆H₅BF₂O₂
• 分子量: 157.91
• CAS 登录号: 144025-03-6
• EC 号码: 604-390-9
• 分子行输入简码SMILES: B(C1=C(C=C(C=C1)F)F)(O)O

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 247-250 ºC
• 折射率: 1.486, 计算值^*
• 沸点: 251.0±50.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 105.6±30.1 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2,4-二氟苯基硼酸是一种重要的硼酸衍生物，主要因其在有机合成和药物化学中的用途而受到认可。该化合物的特征是硼原子与苯基键合，该苯基在芳环的 2 位和 4 位上含有两个氟取代基。2,4-二氟苯基硼酸的发现源于对含硼化合物的持续研究，这些化合物以其多功能反应性和在各种化学转化中的应用而闻名。

2,4-二氟苯基硼酸的合成通常涉及 2,4-二氟苯基锂与三氟化硼醚合物或其他硼源的反应。这种合成方法允许引入硼酸官能团，这对其后续应用至关重要。通过引入氟取代基来调节苯环的电子特性的能力增强了硼酸的反应性，使其成为合成化学中有价值的试剂。

2,4-二氟苯基硼酸的主要应用之一是用作合成药物和农用化学品的基石。硼酸是 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应的关键中间体，这是一种广泛使用的形成碳碳键的方法。该反应允许芳基或乙烯基卤化物与硼酸偶联以产生联芳化合物，联芳化合物在各种生物活性分子中普遍存在。在 2,4-二氟苯基硼酸中引入氟原子通常会提高所得化合物的生物活性和选择性，使其成为药物发现的有吸引力的选择。

此外，2,4-二氟苯基硼酸还用于开发荧光传感器和探针。硼酸的独特性质，例如它们能够与二醇形成可逆复合物，使其适用于传感技术。研究人员已经探索了其在检测生物相关分子（包括糖和核酸）方面的潜力，这可以增强各种检测的特异性和灵敏度。

该化合物还因其在材料科学中的作用而受到研究，特别是在聚合物材料的开发中。硼酸可以进行动态共价键合，从而可以创建自适应和自修复材料。将 2,4-二氟苯基硼酸掺入聚合物基质中可以赋予其独特的机械性能和对环境刺激的响应性，从而拓宽其应用范围。

此外，2,4-二氟苯基硼酸的用途扩展到催化领域。它的硼原子可以充当路易斯酸，促进各种反应，包括亲核加成和亲电取代。这一特性使其成为催化系统中的重要组分，可提高反应效率和选择性。

总之，2,4-二氟苯基硼酸是有机合成中的重要化合物，特别是在制药和材料科学领域。它的发现和持续研究凸显了其多功能性和开发新化合物和技术的潜力，这些新化合物和技术可以解决各种科学挑战。