4-溴-7-甲氧基-1-甲苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶
[CAS# 1445993-85-0]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物
• 英文名: 4-bromo-7-methoxy-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine
• 产品名称: 4-溴-7-甲氧基-1-甲苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶
• 分子式: C₁₅H₁₃BrN₂O₃S
• 分子量: 381.24
• CAS 登录号: 1445993-85-0
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)N2C=CC3=C2C(=NC=C3Br)OC

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 525.8±60.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 271.8±32.9 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.661 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319
• 防护标签: P501-P270-P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313-P301+P312+P330

发现和应用

4-溴-7-甲氧基-1-甲苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶是一种合成杂环化合物，其特征是稠合的吡咯并[2,3-c]吡啶核心在4位被溴原子取代，在7位被甲氧基取代，并在氮原子上被甲苯磺酰基（对甲苯磺酰基）取代。该结构模式反映了双环含氮芳香体系上给电子和吸电子取代基的组合，这使其具有反应性，并可作为药物和材料化学中的合成中间体。

吡咯并[2,3-c]吡啶骨架是一种特殊结构，存在于许多生物活性化合物中，因为它的结构与嘌呤相似，并且能够形成氢键和π-π相互作用。 4位溴原子的存在为进一步通过交叉偶联反应（例如Suzuki-Miyaura反应、Sonogashira反应或Buchwald-Hartwig反应）进行功能化提供了一个有用的合成途径。这些转化可以快速实现分子骨架的多样化，这在药物研发和小分子化合物库的开发中尤为重要。

7位的甲氧基通常会增强化合物的电子密度，并可能影响亲电取代反应的区域选择性和反应性。它还可以影响溶解度并调节芳环体系的电子性质，从而影响与生物靶标的结合相互作用。

氮原子上的甲苯磺酰基具有双重作用：它在合成转化过程中提供空间保护，并增强化合物的化学稳定性。此外，N-甲苯磺酰基化可以防止不必要的互变异构平衡或氮的质子化，这对于在多步合成过程中保持所需的芳香结构尤为重要。

4-溴-7-甲氧基-1-甲苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶已被用作制备具有潜在生物活性的复合分子的构建单元。其溴化位易于衍生化，使其在激酶抑制剂、抗病毒药物和受体研究配体的设计中具有重要价值。该化合物也可作为合成扩展多环体系和杂芳族骨架的有用前体，用于药物和农用化学品的研究。

总体而言，该化合物代表了一种功能丰富的杂环化合物，专为现代合成化学而设计，具有明确的化学修饰位点和兼容化学和生物应用的核心结构。其实用性源于吡咯并[2,3-c]吡啶体系及其取代基固有的反应性、稳定性和药效团潜力。