三苯基膦醋酸钯
[CAS# 14588-08-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机金属类化合物 >> 有机钯
• 英文名: Bis(triphenylphosphinepalladium) acetate
• 别名: Diacetatobis(triphenylphosphine)palladium (II); Pd(OAc)2(PPh3)2
• 产品名称: 三苯基膦醋酸钯
• 分子式: C₄₀H₃₆O₄P₂Pd
• 分子量: 749.09
• CAS 登录号: 14588-08-0
• EC 号码: 238-628-4
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)O.CC(=O)O.C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3.C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3.[Pd]

物理化学性质

• 熔点: 136 ºC (分解) (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

双(三苯基膦)钯(II)醋酸盐，通常缩写为 Pd(PPh3)2AcO，是一种广泛用于有机化学的钯配合物，尤其适用于催化。它是一种配位化合物，由一个钯(II)中心与两个三苯基膦 (PPh3) 配体和一个醋酸盐 (AcO) 基团结合而成。该配合物是钯(II)配合物大家族的一员，在各种催化反应中起着关键作用，尤其是涉及交叉偶联和其他碳碳键形成过程的反应。

Pd(PPh3)2AcO 的发现是 20 世纪钯催化更广泛发展的一部分。研究人员发现，具有膦配体的钯配合物可以催化多种有机反应，包括 Heck 反应、Suzuki 偶联和 Stille 偶联等重要反应。在这些复合物中使用三苯基膦作为配体既具有电子优势，又具有空间优势，有助于稳定钯中心并控制反应途径。

Pd(PPh3)2AcO 最显著的应用之一是交叉偶联反应，特别是 Suzuki-Miyaura 反应和 Heck 反应。在 Suzuki 反应中，这种钯配合物用于催化芳基或乙烯基硼酸与卤化物的偶联，形成双芳基化合物，这在药物、农用化学品和材料科学中很重要。在 Heck 反应中，Pd(PPh3)2AcO 用于将芳基卤化物与烯烃偶联，形成取代烯烃，这是生产各种有机化合物的宝贵中间体。

在这些反应中使用双（三苯基膦）乙酸钯有几个优点。三苯基膦配体为钯中心提供了稳定性，并允许更好地控制催化剂的反应性。此外，醋酸盐基团可以帮助促进钯物种的活化，使其更有效地催化所需的反应。这使得 Pd(PPh3)2AcO 成为合成有机化学中学术研究和工业应用的重要催化剂。

Pd(PPh3)2AcO 还因其在相对温和的条件下促进反应的能力而受到重视，从而减少了对苛刻试剂或极端温度的需求。当使用在更剧烈的反应条件下可能容易降解的敏感底物时，此特性尤为重要。此外，该催化剂效率高，通常能够在低催化剂负载下完成反应，这对成本效益和环境可持续性都有好处。

钯配合物广泛用于合成复杂的有机分子，特别是那些含有多个芳香环的分子，这些分子在药物和天然产物中很常见。 Pd(PPh3)2AcO 还用于制备聚合物和液晶等材料，这些材料需要通过交叉偶联反应形成共轭体系。

此外，这种催化剂在开发新型合成方法方面发挥了重要作用，促进了绿色化学的发展。它能够高效、高选择性地催化反应，从而减少浪费，使用更可持续的试剂，符合绿色化学的原则。

总之，双（三苯基膦）醋酸钯是一种用途广泛、有效的催化剂，在有机合成中具有重要应用，特别是在 Suzuki 和 Heck 反应等交叉偶联反应中。它的发现和发展对合成化学产生了持久的影响，使高效、选择性地形成碳-碳键成为可能，而碳-碳键是生产药物、材料和其他精细化学品的核心。

参考文献

2014. ortho-Metallated triphenylphosphine chalcogenide complexes of platinum and palladium: synthesis and catalytic activity. Dalton Transactions, 43(31).
DOI: 10.1039/C4DT01236D

2019. Base-Free Suzuki朚iyaura Coupling Reaction Using Palladium(II) Supported Catalyst in Water. Catalysis Letters, 149(5).
DOI: 10.1007/s10562-019-02723-9

2021. Sesquicentennial birth anniversary of carbazole, a multifaceted wonder molecule: a revisit to its synthesis, photophysical and biological studies. Journal of the Iranian Chemical Society, 18(12).
DOI: 10.1007/s13738-021-02444-0