1,2-环戊烷二甲酸
[CAS# 1461-97-8]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脂肪酸
• 英文名: trans-1,2-Cyclopentanedicarboxylic acid
• 产品名称: 1,2-环戊烷二甲酸
• 分子式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.15
• CAS 登录号: 1461-97-8 (80656-14-0)
• EC 号码: 215-962-9
• 分子行输入简码SMILES: C1C[C@H]([C@@H](C1)C(=O)O)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 163-165 ºC (实验值)
• 折射率: 1.535, 计算值^*
• 沸点: 378.6±35.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 196.9±22.4 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H312-H332
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P317-P321-P330-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

发现和应用

反式-1,2-环戊烷二羧酸是一种有机化合物，分子式为 C₇H₁₀O₄，由一个环戊烷环组成，该环戊烷环在 1 和 2 位被两个羧酸基团取代，呈反式构型。这种特定的几何排列将两个羧酸基团置于环戊烷环平面的相对两侧，与顺式异构体相比，这一特征影响了其物理性质和化学行为。它是 1,2-环戊烷二羧酸的已知立体异构体之一，与相应的顺式异构体并列。

该化合物可通过控制氧化合适的反式构型前体来合成。一种常见的报道方法是在严格控制的条件下，使用强氧化剂（如硝酸或高锰酸钾）氧化反式-1,2-二甲基环戊烷或反式-1,2-环戊二醇。通过氧化步骤保留了起始材料的立体定向性，从而得到所需的反式二羧酸。由于两种形式的溶解度和熔点曲线不同，因此可以使用结晶或色谱技术将反式异构体与顺式对应物分离。

反式-1,2-环戊烷二羧酸主要在合成有机化学中引起人们的兴趣，它被用作二羧酸的构建块。两个羧酸基团的存在使其能够与二醇和二胺发生缩合反应，形成聚酯和聚酰胺。在这种聚合中，羧基的空间排列会影响所得聚合物的结构及其机械和热性能。由于主链构象不同，包含反式异构体的聚合物可能表现出与顺式异构体不同的刚性和结晶度。

该化合物也已在配位化学的背景下进行了研究。两个羧基去质子化后可作为双齿配体，螯合金属离子。反式-1,2-环戊烷二羧酸配体形成的金属配合物已被鉴定为过渡金属，如铜 (II)、钴 (II) 和镍 (II)。已使用 X 射线晶体学和光谱法研究了这些配合物的结构属性，以更好地了解配体的配位行为和金属-配体几何形状。

在药物化学领域，1,2-环戊烷二羧酸的衍生物（包括反式异构体）已被探索作为生物活性化合物合成的中间体。这些研究主要集中在通过酯化、酰胺化或形成杂环来修饰羧酸官能团。已对所得衍生物的药理活性进行了评估，尽管基础化合物本身尚不清楚是否具有直接的治疗效果。

反式-1,2-环戊烷二羧酸也是涉及构象分析和分子内相互作用的物理化学研究的关注对象。其刚性的五元环和其官能团的固定空间取向使其适合研究分子几何形状与反应性之间的关系。核磁共振 (NMR) 光谱和红外 (IR) 光谱等技术已用于表征该分子。在红外光谱中，观察到羧酸 C=O 拉伸和 O-H 弯曲模式的特征吸收，而 NMR 数据通过耦合常数和化学位移模式确认反式构型。

反式-1,2-环戊烷二羧酸的固态特性包括相对较高的熔点和在非极性溶剂中的有限溶解度，这与羧酸基团之间存在强氢键相互作用相一致。它在固体形式下通常更稳定，可以在标准实验室条件下储存而不会出现明显降解。其钠盐和钾盐可通过与相应的氢氧化物中和而形成，并已用于研究离子相互作用和盐结晶。

反式-1,2-环戊烷二羧酸仍然是合成化学、配位化学和材料科学领域持续关注的化合物。其明确的立体化学、双功能反应性和构象刚性支持其作为学术研究和应用化学开发的多功能中间体。

参考文献

2014. Safety Risk Categorization of Organic Extractables Associated with Polymers used in Packaging, Delivery and Manufacturing Systems for Parenteral Drug Products. Pharmaceutical Research, 31(11).
DOI: 10.1007/s11095-014-1523-z

2011. One-Dimensional Hydrogen-Bonded Infinite Chain from Nickel(II) Tetraaza Macrocyclic Complex and 1,2-Cyclopentanedicarboxylate Ligand. International Journal of Molecular Sciences, 12(4).
DOI: 10.3390/ijms12042232

1990. Mechanism and inhibition of prolidase. The Journal of biological chemistry, 265(32).
DOI: 10.1016/s0021-9258(17)45415-9