美尼替
[CAS# 14680-51-4]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 胺类
• 英文名: Metonitazene
• 别名: N,N-diethyl-2-[2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-nitrobenzimidazol-1-yl]ethanamine
• 产品名称: 美尼替
• 分子式: C₂₁H₂₆N₄O₃
• 分子量: 382.46
• CAS 登录号: 14680-51-4
• 分子行输入简码SMILES: CCN(CC)CCN1C2=C(C=C(C=C2)[N+](=O)[O-])N=C1CC3=CC=C(C=C3)OC

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.597, 计算值^*
• 沸点: 571.8±45.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 299.6±28.7 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

发现和应用

美托尼秦是一种合成阿片类药物，于20世纪50年代中期由制药公司CIBA（现为诺华的一部分）的C. E. Winder博士领导的药物化学团队首次合成。最初开发美托尼秦是因为其强效的镇痛特性，它是当时几种苯并咪唑类阿片类药物之一。尽管美托尼秦的效果非常显著，但由于其强效性和滥用潜力，未进入临床使用阶段。多年来，美托尼秦在科学界外几乎无人知晓，直到最近作为一种新型精神活性物质重新出现。

在研究环境中，研究美托尼秦主要是为了了解阿片类受体的相互作用，尤其是它与μ-阿片类受体的结合亲和力，这是其强效镇痛作用的原因。这些研究有助于更广泛地了解阿片类药物的药效学，并为开发更安全、副作用更少的止痛药提供参考。

随着美托尼秦在非法药物市场的出现，它在法医和毒理学领域变得越来越重要。实验室分析生物样本中的美托尼秦有助于诊断药物过量和中毒。在法医案件中识别和量化这种物质，可以帮助公共卫生官员追踪其传播并实施减害策略。

美托尼秦作为一种消遣性药物的再度流行，导致了监管和执法力度的加大。各机构正努力将美托尼秦归入受控物质法，以限制其可用性并降低滥用风险。

尽管存在风险，但人们对美托尼秦类似物的治疗潜力一直很感兴趣。研究人员正在探索对其化学结构的修改，以保留镇痛效果，同时最大限度地减少不良反应。

参考文献

2024. Clinical and biochemical profile of a patient with acute metonitazene intoxication. Journal of the Neurological Sciences, 458.
DOI: 10.1016/j.jns.2024.122942

2023. Alkoxy chain length governs the potency of 2-benzylbenzimidazole 'nitazene' opioids associated with human overdose. Psychopharmacology, 240, 10.
DOI: 10.1007/s00213-023-06451-2

2021. Metonitazene in the United States-Forensic toxicology assessment of a potent new synthetic opioid using liquid chromatography mass spectrometry. Drug Testing and Analysis, 13, 9.
DOI: 10.1002/dta.3115