原甲酸三甲酯
[CAS# 149-73-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: Trimethoxymethane
• 别名: Trimethyl orthoformate; Methyl orthoformate
• 产品名称: 原甲酸三甲酯
• 分子式: C₄H₁₀O₃
• 分子量: 106.12
• CAS 登录号: 149-73-5
• EC 号码: 205-745-7
• 分子行输入简码SMILES: COC(OC)OC

物理化学性质

• 密度: 0.97
• 熔点: -53 ºC
• 沸点: 101-102 ºC
• 折射率: 1.378-1.38
• 闪点: 13 ºC
• 水溶性: 10 g/L (水解)

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 Danger
• 危害标签: H225-H319-H336
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264+P265-P271-P280-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P337+P317-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

SDS

    危险化学品

发现和应用

三甲氧基甲烷，也称为亚甲基三甲基醚，是一种分子式为 C5H12O3 的有机化合物。它属于醚类化合物，具有三个甲氧基 (-OCH3) 基团，连接到中心亚甲基 (-CH2-) 碳上。三甲氧基甲烷的合成可以追溯到 20 世纪初，当时研究人员开始探索甲氧基衍生物的性质和潜在应用。它的发现为化学工业及其他领域的各种用途铺平了道路。

三甲氧基甲烷的合成通常涉及甲醛与甲醇在合适的酸性催化剂存在下发生反应。该过程会形成醚化合物，可以通过蒸馏或色谱法进一步纯化。这种简单的合成途径使三甲氧基甲烷可用于工业应用，从而导致其在各个领域越来越受欢迎。

三甲氧基甲烷的主要应用之一是作为有机合成中的溶剂和试剂。由于其类似醚的特性，它是多种有机化合物的有效溶剂。由于能够溶解极性和非极性物质，三甲氧基甲烷成为化学反应（包括涉及复杂有机分子的反应）的多功能介质。这种溶剂能力使其在制药行业得到应用，有助于药物的配制和活性药物成分 (API) 的合成。

除了作为溶剂之外，三甲氧基甲烷还被用作有机合成中的保护基团。甲氧基可以在化学反应过程中暂时保护反应性官能团，从而实现选择性转化。这一特性在多步骤合成过程中尤其有价值，因为保持某些官能团的完整性对于获得所需产品至关重要。研究人员已经开发出各种利用三甲氧基甲烷保护能力的方法，从而增强其在合成有机化学中的实用性。

三甲氧基甲烷还因其在材料科学领域的潜在应用而备受关注。该化合物可作为合成具有定制特性的聚合物和其他材料的前体。通过将三甲氧基甲烷加入聚合物基质中，研究人员可以影响所得材料的机械、热和化学抗性。这种多功能性为开发适用于各种应用的先进材料开辟了新途径，包括涂料、粘合剂和复合材料。

此外，三甲氧基甲烷在绿色化学领域显示出良好的前景。它能够以温和、环保的方式促进反应，符合可持续性和减少危险废物的原则。研究人员越来越多地研究三甲氧基甲烷作为各种化学过程中溶剂的替代品，旨在最大限度地减少合成化学对环境的影响。

尽管三甲氧基甲烷用途广泛，但在处理三甲氧基甲烷时，安全考虑至关重要。该化合物被归类为易燃液体，应遵循适当的实验室规范以防止发生事故。充分通风、使用个人防护设备和遵守安全规程对于减轻与其使用相关的任何风险至关重要。

总之，三甲氧基甲烷是一种用途广泛的化合物，在有机合成、材料科学和绿色化学中具有重要应用。它的发现促进了各种化学工艺的进步，使其成为制药行业及其他领域的宝贵资产。随着研究继续探索其特性和潜在用途，三甲氧基甲烷可能在开发多个领域的创新解决方案和可持续实践中发挥关键作用。

参考文献

2024. Reactions of phosphorus (IV) and orthocarboxylic acid esters with benzal and benzyl halides: pathways and catalysis. Russian Chemical Bulletin, 73(9).
DOI: 10.1007/s11172-024-4382-8

2022. First representative of phosphorylated formic acid hydrazides with three P-C bonds: synthesis and addition to the phosphorylated 4-methylenequinones. Russian Chemical Bulletin, 71(3).
DOI: 10.1007/s11172-022-3433-2

2022. Dimroth rearrangement "thiadiazole-triazole": synthesis and exploration of 3-sulfanyl-1,2,4-triazolium salts as NHC-proligands. Russian Chemical Bulletin, 71(5).
DOI: 10.1007/s11172-022-3501-7