2-溴-5-醛基吡啶
[CAS# 149806-06-4]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 吡啶衍生物
• 英文名: 2-Bromopyridine-5-carbaldehyde
• 别名: 6-Bromopyridine-3-carboxaldehyde; 6-Bromonicotinaldehyde
• 产品名称: 2-溴-5-醛基吡啶; 6-溴吡啶-3-甲醛; 6-溴-3-甲醛吡啶
• 分子式: C₆H₄BrNO
• 分子量: 186.01
• CAS 登录号: 149806-06-4
• EC 号码: 629-088-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=NC=C1C=O)Br

物理化学性质

• 熔点: 104-110 ºC

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

2-溴吡啶-5-甲醛，化学式为C6H4BrNO，分子量为186.01 g/mol，是一种芳香醛，在吡啶环的2位上有一个溴原子，5位上有一个甲酰基。该化合物结合了醛的反应性和卤代吡啶的独特性质，使其成为一种有价值的化学合成中间体。

2-溴吡啶-5-甲醛的发现源于对卤代吡啶及其衍生物的研究。该化合物的开发源于探索溴吡啶在各种有机转化中的反应性的需要。合成方法涉及吡啶的选择性溴化和甲酰化，从而将溴原子和醛基引入芳环。2-溴吡啶-5-甲醛的合成通常涉及两步过程：溴化，然后甲酰化。一种常见的方法是在受控条件下使用溴或 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 在 2 位溴化吡啶，然后使用甲酰化剂（如 Vilsmeier-Haack 或 Gattermann-Koch 甲酰化）在 5 位对所得的 2-溴吡啶进行甲酰化。这些步骤产生 2-溴吡啶-5-甲醛，其功能基团可增强进一步转化的反应性。

2-溴吡啶-5-甲醛用作药物合成的中间体，特别是在杂环化合物的开发中。它的溴和醛基使其能够参与交叉偶联等反应，为各种生物活性分子提供途径。

在有机合成中，这种化合物是制造更复杂分子的关键构件。醛基可以发生缩合、还原等转化，而溴原子可以通过各种有机反应被取代或进一步改性，从而促进新型化合物的合成。

在材料科学中，2-溴吡啶-5-甲醛用于合成金属有机骨架 (MOF) 和配位化合物的配体。它与金属形成键的能力增强了这些材料的稳定性和功能性，使其可用于催化、气体储存和分离技术。

该化合物在化学研究中用作试剂，可以探索反应机理并开发新的合成方法。其功能基团使化学家能够研究广泛的化学过程并创造具有特定性质的创新分子。

参考文献

2019. Application of the concept of oxime library screening by mass spectrometry (MS) binding assays to pyrrolidine-3-carboxylic acid derivatives as potential inhibitors of gamma-aminobutyric acid transporter 1 (GAT1). Bioorganic & Medicinal Chemistry, 27(13).
DOI: 10.1016/j.bmc.2019.05.001

2019. Screening oxime libraries by means of mass spectrometry (MS) binding assays: Identification of new highly potent inhibitors to optimized inhibitors gamma-aminobutyric acid transporter 1. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 27(7).
DOI: 10.1016/j.bmc.2019.02.015

2018. Rhenium and technetium complexes of thioamide derivatives of pyridylhydrazine that bind to amyloid-beta plaques. Journal of Biological Inorganic Chemistry, 23(6).
DOI: 10.1007/s00775-018-1590-4