双(二氯磷酰基)甲烷
[CAS# 1499-29-2]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 含磷化合物
• 英文名: Bis(dichlorophosphoryl)methane
• 别名: ^*Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.
• 产品名称: 双(二氯磷酰基)甲烷
• 分子式: CH₂Cl₄O₂P₂
• 分子量: 249.78
• CAS 登录号: 1499-29-2
• EC 号码: 627-821-2
• 分子行输入简码SMILES: C(P(=O)(Cl)Cl)P(=O)(Cl)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.8±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 102-104 ºC (实验值)
• 折射率: 1.485, 计算值^*
• 沸点: 329.0±25.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 152.8±23.2 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05 Danger
• 危害标签: H314-H318
• 防护标签: P260-P264-P264+P265-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314

发现和应用

双（二氯磷酰基）甲烷是一种含磷有机化合物，分子式为 (Cl2PO)2CH2。该分子由一个中心亚甲基与两个二氯磷酰基键合而成。由于其独特的结构和反应性，它被用作有机磷化学中的试剂而闻名。磷酰基和氯化基团的存在使其能够参与各种化学转化，特别是涉及引入含磷部分的化学转化。

双（二氯磷酰基）甲烷的发现可以追溯到 20 世纪中叶，当时研究人员正在探索将磷掺入有机分子的新方法。早期的合成工作主要集中在二氯磷酰氯 (Cl2POCl) 与亚甲基源在受控条件下的反应。这些研究为分子的反应性和稳定性提供了关键见解，使其成为磷化学中的多功能中间体。

双（二氯磷酰基）甲烷的典型合成涉及二氯甲烷 (CH2Cl2) 与五氯化磷 (PCl5) 和三氯氧化磷 (POCl3) 的反应。反应通过氯化和磷酸化步骤进行，从而形成所需产物。必须仔细控制温度和化学计量，以实现高产量并尽量减少副产物的形成。

双（二氯磷酰基）甲烷可用于合成有机磷化合物，特别是用于农业和阻燃剂的有机磷化合物。它能够将磷酰基引入有机骨架，使其成为生产杀虫剂、除草剂和阻燃剂的宝贵试剂。此外，它还用于制备膦酸和相关衍生物，这在药物化学和材料科学中很重要。该化合物与亲核试剂的反应性及其在碳磷键形成中的作用凸显了其在合成化学中的重要性。

正在进行的研究旨在扩大双（二氯磷酰基）甲烷在新合成方法中的应用范围，并探索其在开发先进材料方面的潜力。其独特的功能组组合确保了其在学术和工业环境中的持续相关性。