2-氨基异丁酸甲酯盐酸盐
[CAS# 15028-41-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物的盐
• 英文名: Methyl 2-amino-2-methylpropanoate hydrochloride
• 别名: 2-Aminoisobutyric acid methyl ester hydrochloride
• 产品名称: 2-氨基异丁酸甲酯盐酸盐
• 蛋白质序列: X
• 分子式: C₅H₁₁NO₂^.HCl
• 分子量: 153.61
• CAS 登录号: 15028-41-8
• EC 号码: 864-887-3
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C(=O)OC)N.Cl

物理化学性质

• 熔点: 185 ºc (分解) (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

2-氨基-2-甲基丙酸甲酯盐酸盐是一种化学定义的化合物，属于氨基酸酯及其盐类。其分子式为 C₅H₁₂ClNO₂，该化合物由 2-氨基-2-甲基丙酸（俗称 α-氨基异丁酸）的甲酯衍生物与盐酸反离子配对而成。该化合物将酯基官能团与氨基结合，氨基经质子化形成盐酸盐，从而增强了盐酸盐的溶解性和稳定性。

母体氨基酸 2-氨基-2-甲基丙酸是一种非蛋白氨基酸，其叔 α 碳原子被两个甲基取代，从而产生空间位阻效应并具有独特的化学行为。甲酯修饰将羧酸转化为甲酯基团 (-COOCH₃)，常用于改善药物的亲脂性和膜通透性。盐酸盐的形成过程涉及氨基的质子化，产生一个带正电荷的铵离子，并与氯离子形成平衡，这通常会提高水溶性并便于操作。

2-氨基-2-甲基丙酸甲酯盐酸盐的合成通常是在酸性催化剂（例如盐酸或硫酸）存在下，将2-氨基-2-甲基丙酸与甲醇进行酯化反应。该反应通过费歇尔酯化反应进行，生成甲酯。随后用盐酸处理，确保盐酸盐的形成，稳定氨基，并得到适合储存和应用的结晶固体。

从化学角度来看，该化合物表现出氨基酸酯及其盐的典型行为。质子化的氨基可以参与酸碱反应和氢键形成，而酯基部分在酸性或碱性条件下易水解，生成游离酸。α-碳原子周围的空间位阻会影响其反应性和生物相互作用，通常导致其性质与普通氨基酸不同。

2-氨基-2-甲基丙酸甲酯盐酸盐主要应用于有机合成和药物化学。它是制备肽、肽模拟物和其他生物活性化合物的重要组成部分或中间体。该化合物的结构特征使其在与肽结合时能够形成构象约束，从而可能增强稳定性或改变生物活性。此外，其盐酸盐形式更易于在水性环境中操作和药物制剂的配制。

此外，由于该化合物来源于氨基酸，因此可作为手性辅助剂或配体前体用于不对称合成，支持立体选择性反应。其酯基官能团使其能够进行进一步的化学修饰，例如酰胺化或还原为相应的醇，从而扩展了其在合成途径中的应用。

2-氨基-2-甲基丙酸甲酯盐酸盐的表征通常采用分析技术进行。质子核磁共振 (²H NMR) 光谱可识别甲基、氨基和酯基官能团相邻的次甲基质子以及铵质子的特征信号。碳-13 NMR 可确认酯基和脂肪族碳原子。红外 (IR) 光谱揭示了与 1740 cm^?1 附近的酯羰基伸缩振动、N-H 伸缩振动以及成盐效应相关的吸收带。元素分析和质谱可确认分子量并评估纯度。

该化合物通常呈白色至灰白色结晶固体，在标准储存条件下表现出良好的稳定性。它极易溶于水以及甲醇和乙醇等极性有机溶剂，这反映了其离子性和极性的特性。

总而言之，2-氨基-2-甲基丙酸甲酯盐酸盐是一种稳定的氨基酸酯盐，在有机合成和药物研究中具有重要意义。其酯基和质子化的氨基官能团赋予其广泛的化学反应性和生物适用性，使其成为制备生物活性分子和肽基化合物的宝贵中间体和试剂。

参考文献

2015. Synthesis of the First Representatives of Spiro-1?6-isothiazolidine-1,1,4-triones. Synthesis, 46(12).
DOI: 10.1055/s-0034-1380434