2-溴-3,3,3-三氟丙烯
[CAS# 1514-82-5]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 卤代脂肪烃
• 英文名: 2-Bromo-3,3,3-trifluoropropene
• 别名: 2-Bromo-3,3,3-trifluoro-1-propene
• 产品名称: 2-溴-3,3,3-三氟丙烯
• 分子式: C₃H₂BrF₃
• 分子量: 174.95
• CAS 登录号: 1514-82-5
• EC 号码: 627-872-0
• 分子行输入简码SMILES: C=C(C(F)(F)F)Br

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.686 g/mL (实验值)
• 折射率: 1.379, 计算值^*, 1.35 (实验值)
• 沸点: 77.9±35.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*, 33-33.5 ºC (实验值)
• 闪点: -15.3±21.8 ºC, 计算值^*, -10 ºC (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	1	H224
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
生殖毒性	Repr.	2	H361
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336
自反应物质或混合物	Self-react.	F	H242
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2-溴-3,3,3-三氟丙烯 (C₃H₂BrF₃) 是一种卤代烯烃，因其在有机合成和工业化学中的应用而受到研究。该化合物属于三氟丙烯类，其特征是存在与碳碳双键相连的溴和三氟甲基 (-CF₃) 基团。这些电负性取代基的存在显著影响其反应性和物理性质。

2-溴-3,3,3-三氟丙烯的合成已在文献中记载，通常涉及氟化前体的卤化。一种常见途径包括在受控条件下使三氟丙烯衍生物与溴化剂（例如 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 或分子溴 (Br₂)）发生反应。在 2 位引入溴原子为进一步转化提供了反应位点，使该化合物可用作合成中间体。

在工业应用中，2-溴-3,3,3-三氟丙烯用作合成氟化材料的基石。其结构允许通过亲核取代、金属催化偶联反应和聚合过程轻松实现功能化。从该分子衍生的氟化化合物在制冷剂、农用化学品和药物的生产中很重要，其中三氟甲基赋予了理想的特性，例如更高的稳定性、亲脂性和生物利用度。

在有机合成中，2-溴-3,3,3-三氟丙烯用作将三氟甲基和溴化官能团引入复合分子的前体。溴原子能够实现交叉偶联反应，例如 Suzuki-Miyaura 反应和 Heck 反应，从而促进与各种亲核试剂和有机金属试剂形成碳碳键。三氟甲基取代的烯烃部分还可以参与氢官能化和环加成反应，从而扩大其在合成应用中的多功能性。

2-溴-3,3,3-三氟丙烯具有潜在的反应性和挥发性，因此在处理和储存时需要小心谨慎。应将其储存在惰性气体下的密封容器中，以防止与水分或氧气发生不必要的反应。与其他卤代烯烃一样，长时间接触可能会产生毒性，因此需要采取适当的安全措施，包括使用个人防护设备并在实验室和工业环境中保持充分通风。

人们对用于先进材料和制药应用的氟化化合物的持续关注确保了 2-溴-3,3,3-三氟丙烯在研究和工业中仍然具有重要意义。它作为合成中间体的作用已得到充分证实，凸显了其在功能化氟化分子开发中的重要性。

参考文献

2021. Continuous flow synthesis of Celecoxib from 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene. Journal of Flow Chemistry, 11(3).
DOI: 10.1007/s41981-021-00205-x

1989. Synthesis of vicinal bromoalkylamines containing a trifluoromethyl group. Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science, 38(2).
DOI: 10.1007/bf00953647