氯二氟乙酸甲酯
[CAS# 1514-87-0]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类 >> 甲酯类化合物
• 英文名: Methyl chlorodifluoroacetate
• 别名: Methyl 2-chloro-2,2-difluoroacetate
• 产品名称: 氯二氟乙酸甲酯; 2-氯-2,2-二氟乙酸甲酯
• 分子式: C₃H₃ClF₂O₂
• 分子量: 144.50
• CAS 登录号: 1514-87-0
• EC 号码: 216-154-9
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)C(F)(F)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.371 g/mL (实验值)
• 折射率: 1.359, 计算值^*, 1.349 (实验值)
• 沸点: 80.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*, 79-81 ºC (实验值)
• 闪点: 19.4 ºC, 计算值^*, 19 ºC (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05 Danger
• 危害标签: H225-H314
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P264-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P363-P370+P378-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

• 危险品运输编号: UN 2924

发现和应用

氯二氟乙酸甲酯 (C₃H₃ClF₂O₂) 是一种氟化有机化合物，是合成各种氟化材料的关键中间体。其结构特征是存在与酯官能团相连的氯二氟甲基 (-CF₂Cl) 基团，这会影响其反应性和物理化学性质。

文献中已记录了氯二氟乙酸甲酯的合成，通常涉及在酸性催化剂存在下氯二氟乙酸或其衍生物与甲醇的反应。或者，采用氯二氟甲基化试剂的氟化策略允许在受控条件下形成它。所得酯是一种具有反应性卤化中心的稳定化合物，使其可用于进一步转化。

氯二氟乙酸甲酯可用作生产氟化药物、农用化学品和特种材料的前体。-CF₂Cl 基团的存在增强了衍生化合物的代谢稳定性和亲脂性，这些特性在药物发现和农药开发中通常是理想的。该化合物还用于氟化聚合物合成，其反应性使卤化部分能够掺入高性能材料中。

在有机合成中，氯二氟乙酸甲酯可作为亲电试剂将氯二氟甲基官能团引入复合分子中。酯基允许水解、酯交换和亲核取代反应，从而扩大了其合成用途。此外，卤化碳中心可以通过金属催化偶联反应进一步进行官能化，从而获得结构多样的氟化化合物。

由于氯二氟乙酸甲酯具有潜在的反应性和挥发性，因此在处理和储存时需要采取适当的安全预防措施。应将其保存在干燥惰性的密封容器中，以防止水解和分解。接触这种化合物可能会带来健康风险，因此在实验室和工业环境中使用时必须使用个人防护设备并保持适当的通风。

医药、农用化学品和材料科学对氟化化合物的持续需求确保了二氟氯乙酸甲酯作为一种有价值的合成中间体的重要性。它在化学转化中的公认作用凸显了其在开发先进氟化分子中的重要性。

参考文献

2019. Expanding the 18F-Radiochemical Space: Synthesis and Applications of 1,1-18F-Difluorinated Alkenes. Synlett, 30(10).
DOI: 10.1055/s-0037-1611764

2014. Electron driven processes in chlorodifluoroacetic acid methyl ester. The European Physical Journal D, 68(7).
DOI: 10.1140/epjd/e2014-50089-3

2013. A theoretical investigation on the kinetics and reactivity of the gas-phase reactions of ethyl chlorodifluoroacetate with OH radical and Cl atom at 298 K. Structural Chemistry, 24(6).
DOI: 10.1007/s11224-013-0312-3