芦丁
[CAS# 153-18-4]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 维生素类与矿物质类药 >> 维生素C类药
• 英文名: Rutin
• 别名: 3-[[6-O-(6-Deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)-beta-D-glucopyranosyl]oxy]-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one; C.I. 75730
• 产品名称: 芦丁; 维生素 P; 芸香甙
• 分子式: C₂₇H₃₀O₁₆^.3(H₂O)
• 分子量: 664.57
• CAS 登录号: 153-18-4
• EC 号码: 205-814-1
• 分子行输入简码SMILES: C[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@H]([C@@H](O1)OC[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O2)OC3=C(OC4=CC(=CC(=C4C3=O)O)O)C5=CC(=C(C=C5)O)O)O)O)O)O)O)O

物理化学性质

• 水溶性: 12.5 g/100 ml
• 密度: 1.8±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 195 ºC
• 折射率: 1.765, 计算值^*
• 沸点: 983.1±65.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 比旋光度: 23
• 闪点: 325.4±27.8 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

芦丁，也称为芸香苷或槲皮素-3-芦丁苷，是一种黄酮类糖苷，因其潜在的健康益处和应用而备受关注。这种化合物天然存在于各种植物中，包括荞麦、柑橘类水果和某些草药。芦丁的发现可以追溯到 19 世纪初，1855 年法国化学家 Léon de Wurtz 首次分离芦丁，他在开花植物 Ruta graveolens（俗称芸香）中发现了它。从那时起，芦丁就成为广泛研究的主题，揭示了其多种生物活性和治疗应用。

芦丁的结构由黄酮类部分槲皮素与糖部分（特别是芦丁糖）连接而成。这种独特的结构有助于提高其溶解度和生物利用度，影响其作为膳食补充剂和治疗剂的有效性。芦丁的抗氧化特性是其最显著的特性之一。芦丁是一种有效的自由基清除剂，有助于对抗氧化应激，而氧化应激与各种慢性疾病有关，包括癌症、心血管疾病和神经退行性疾病。研究表明，芦丁可以增强人体的抗氧化防御系统，从而可能降低患这些疾病的风险。

除了抗氧化作用外，芦丁还具有抗炎特性。研究表明，芦丁可以调节炎症途径，减少促炎细胞因子的产生。这一特性使其成为治疗关节炎和其他慢性炎症疾病等炎症疾病的有希望的候选药物。此外，芦丁还因其在心血管健康方面的潜在益处而受到研究。众所周知，它可以强化血管、改善血液循环和降低血压，这对高血压或静脉功能不全患者尤其有益。

芦丁还因其在增强其他药物疗效方面的潜在作用而受到认可。研究表明，芦丁可以增加某些药物的吸收和疗效，使其成为联合疗法中有价值的辅助剂。这一特性在癌症治疗中尤为重要，芦丁因其能够增强化疗药物的效果同时减轻其副作用的能力而被广泛研究。

芦丁的应用范围不仅限于医药，还扩展到食品和化妆品行业。作为一种天然抗氧化剂，它被用作食品防腐剂，以延长保质期并保持食品的质量。此外，由于芦丁具有护肤和抗衰老特性，因此被添加到各种化妆品配方中。它能够增强皮肤的水分和弹性，使其成为旨在改善皮肤健康的护肤产品中的一种流行成分。

尽管芦丁具有众多益处，但其生物利用度可能是其治疗效果的限制因素。研究人员正在积极探索各种配方和递送方法，以增强其吸收和生物活性。这包括使用纳米颗粒、脂质体和其他先进的递送系统来改善芦丁的药代动力学。

总之，芦丁是一种重要的类黄酮，具有丰富的发现历史，在健康和保健领域有着广泛的应用。它的抗氧化、抗炎和血管保护特性使其成为传统和现代医学中一种有价值的化合物。正在进行的研究继续揭示芦丁在各种治疗环境中的潜力，强调其在促进健康和预防疾病方面的重要性。

参考文献

2024. Unraveling the phytochemical complexity and antimicrobial potency of introduced versus native Argania spinosa trees in Eastern Morocco. Chemical Papers, 78.
DOI: 10.1007/s11696-024-03739-1

1969. Metabolism of rutin by Polyporus versicolor PRL 572. Canadian Journal of Microbiology, 15.
DOI: 10.1139/m69-155

1979. Uncaria Elliptica a Major Source of Rutin. Planta Medica, 36.
DOI: 10.1055/s-0028-1097258