乙基三苯基溴化膦
[CAS# 1530-32-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 英文名: Ethyltriphenylphosphonium bromide
• 产品名称: 乙基三苯基溴化膦
• 分子式: C₂₀H₂₀BrP
• 分子量: 371.25
• CAS 登录号: 1530-32-1
• EC 号码: 216-223-3
• 分子行输入简码SMILES: CC[P+](C1=CC=CC=C1)(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3.[Br-]

物理化学性质

• 熔点: 203-205 ºC (实验值)
• 水溶性: 120 g/L (23 ºC)

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07;GHS08;GHS09 Danger
• 危害标签: H301-H302-H312-H315-H318-H319-H332-H335-H373-H411-H412
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P316-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	2	H300

• 危险品运输编号: UN 3077

发现和应用

乙基三苯基溴化膦 (C6H5)3PCH2CH3Br 是一种季铵盐，由连接在三苯基膦阳离子上的乙基和溴阴离子组成。它是通过三苯基膦与乙基溴反应而合成的，反应生成这种特征明显的膦盐。

乙基三苯基溴化膦广泛用于有机合成，特别是作为维蒂希反应中的试剂。在此反应中，乙基三苯基溴化膦与羰基化合物（如醛或酮）反应生成烯烃。该过程涉及膦叶立德中间体的形成，这对碳碳双键的形成至关重要，而碳碳双键是合成各种有机分子的关键步骤。乙基三苯基溴化膦促进的 Wittig 反应是生产烯烃的必要条件，而烯烃可用于合成多种化学产品，包括药品和农用化学品。

除了在 Wittig 反应中的作用外，乙基三苯基溴化膦还用于其他合成应用，特别是在涉及亲核取代或加成亲电物质的反应中形成磷叶立德。其用途还扩展到制备其他磷盐，这些磷盐在各种化学过程中都很有价值。

该化合物在取代烷基化衍生物的合成以及需要磷化合物作为亲电试剂或催化剂的反应中也发挥着重要作用。由于其结构和反应性明确，乙基三苯基溴化膦在有机合成和催化中起着重要作用，使其成为化学工业中用途广泛且有用的试剂。

总之，乙基三苯基溴化膦是有机化学中一种有价值的化学试剂，特别是在用于形成烯烃的 Wittig 反应中。它在各种合成过程中的应用凸显了其作为有机合成中多功能膦化合物的重要性。

参考文献

2025. Recent developments in antimicrobial small molecule quaternary phosphonium compounds (QPCs) ?synthesis and biological insights. RSC Medicinal Chemistry.
DOI: 10.1039/D4MD00855C

1980. Effects of phosphonium compounds on Schistosoma mansoni. Journal of Medicinal Chemistry, 23(8).
DOI: 10.1021/jm00182a010

2014. Atom-economic threefold cross-couplings of triarylbismuth reagents with 2-halobenzaldehydes and pot-economic in situ Wittig functionalizations with phosphonium salts. RSC Advances, 4(104).
DOI: 10.1039/C4RA13348J