[2'-(氨基-κN)[1,1'-联苯]-2-基-κC][[3,6-二甲氧基-2',4',6'-三(1-甲基乙基)[1,1'-联苯]-2-基]双(1,1-二甲基乙基)膦-κP](甲烷磺酸基-κO)-钯
[CAS# 1536473-72-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 芳基化合物 >> 联苯化合物
• 英文名: [2'-(amino-κN)[1,1'-biphenyl]-2-yl-κC][[3,6-dimethoxy-2',4',6'-tris(1-methylethyl)[1,1'-biphenyl]-2-yl]bis(1,1-dimethylethyl)phosphine-κP](methanesulfonato-κO)-Palladium
• 别名: tBuBrettPhos Pd G3
• 产品名称: [2'-(氨基-κN)[1,1'-联苯]-2-基-κC][[3,6-二甲氧基-2',4',6'-三(1-甲基乙基)[1,1'-联苯]-2-基]双(1,1-二甲基乙基)膦-κP](甲烷磺酸基-κO)-钯
• 分子式: C₄₄H₆₂NO₅PPdS
• 分子量: 854.43
• CAS 登录号: 1536473-72-9
• EC 号码: 812-231-1
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)c1cc(c(c(c1)C(C)C)c2c(ccc(c2P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC)OC)C(C)C.CS(=O)(=O)O[Pd]c1ccccc1c2ccccc2N

物理化学性质

• 熔点: 119-131 ºC

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335-H412
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P273-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412

发现和应用

[2'-(氨基-κN)[1,1'-联苯]-2-基-κC][[3,6-二甲氧基-2',4',6'-三(1-甲基乙基)[1,1'-联苯]-2-基]双(1,1-二甲基乙基)膦-κP](甲磺酸-κO)-钯是一种有机金属化合物，因其在有机合成中的催化应用而备受关注。这种钯配合物特别有价值，因为它能够促进各种碳-碳键形成反应，这些反应对于合成用于药物、农用化学品和材料科学的复杂有机分子至关重要。

这种化合物的发现源于对更高效、选择性更强的钯基催化剂的不断探索。钯长期以来因其在催化方面的多功能性而受到认可，尤其是在构成现代合成有机化学支柱的交叉偶联反应中。能够增强钯催化剂反应性、选择性和稳定性的新配体的开发导致了像这样的高度专业化化合物的合成。

这种钯配合物在金属中心周围具有精心设计的配位环境。钯原子与氨基取代的联苯配体配位，该配体通过氮（κN）和碳（κC）原子稳定金属中心。这种双齿配位对于保持催化剂的结构完整性和反应性至关重要。该配合物通过具有大取代基的膦配体进一步稳定：双（1,1-二甲基乙基）基团连接到 3,6-二甲氧基-2',4',6'-三（1-甲基乙基）联苯部分。这些基团提供的空间体积有助于控制底物接近钯中心，从而提高催化过程的选择性。

这种钯配合物的主要应用之一是 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，这是一种广泛用于形成联芳化合物的方法。这些联芳结构在许多药剂和先进材料中很常见。这种配合物中空间要求高的膦配体在减少副反应、提高所需产品的产量和纯度方面起着关键作用，这在需要高纯度的药物合成中尤为重要。

除了在 Suzuki-Miyaura 反应中的作用外，这种钯配合物还有效用于其他钯催化过程，如 Heck 反应和 Buchwald-Hartwig 胺化。这些反应对于构建复杂的分子结构是必不可少的，进一步证明了这种催化剂在有机合成中的多功能性。

这种配合物中的甲磺酸根 (κO) 基团是另一个关键特征。该基团不仅增强了配合物在各种溶剂中的溶解度，还提高了催化剂的整体反应性。在各种溶剂中发挥作用的能力使这种钯配合物能够高度适应不同的反应条件，这对研究和工业应用都有好处。

总之，[2'-(氨基-κN)[1,1'-联苯]-2-基-κC][[3,6-二甲氧基-2',4',6'-三(1-甲基乙基)[1,1'-联苯]-2-基]双(1,1-二甲基乙基)膦-κP](甲磺酸-κO)-钯是一种高效的催化剂，在有机合成的进步中发挥着重要作用。它的发现和应用凸显了配体设计在提高钯催化剂性能方面的重要性，使其成为创造复杂有机分子的重要工具。

参考文献

2023. Parallel multi-droplet platform for reaction kinetics and optimization. Chemical Science, 14(33).
DOI: 10.1039/D3SC02082G

2018. Selective modification of natural nucleophilic residues in peptides and proteins using arylpalladium complexes. Organic Chemistry Frontiers, 5(21).
DOI: 10.1039/C8QO00765A