3-溴-6-氟-2-羟基苯甲酸
[CAS# 1538235-22-1]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 羧酸类
• 英文名: 3-Bromo-6-fluoro-2-hydroxybenzoic acid
• 产品名称: 3-溴-6-氟-2-羟基苯甲酸
• 分子式: C₇H₄BrFO₃
• 分子量: 235.01
• CAS 登录号: 1538235-22-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C(=C1F)C(=O)O)O)Br

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P321-P330-P362+P364-P405-P501

发现和应用

3-溴-6-氟-2-羟基苯甲酸是水杨酸的卤代衍生物，其特征是苯环在2位（羧酸的邻位）被羟基取代，在3位被溴原子取代，在6位被氟原子取代，在1位被羧酸基团取代。这种分子结构使其属于卤代羟基苯甲酸类，这类化合物因其化学多功能性和生物相关性而备受重视。

3-溴-6-氟-2-羟基苯甲酸的合成通常由适当取代的苯甲酸衍生物通过选择性卤化反应进行。在芳环特定位置引入溴和氟原子可以通过受控亲电芳族取代或定向邻位金属化后卤化来实现。或者，可以使用交叉偶联策略（例如卤素交换或过渡金属催化卤化）来制备具有高区域选择性的化合物。

该化合物的结构由几个关键官能团决定：酚羟基、羧酸和两个吸电子卤素。这些基团的组合决定了化合物的酸性、反应性和在极性溶剂中的溶解性。溴原子和氟原子的存在会影响分子的电子分布，并可以调节化学和生物系统中的相互作用。

3-溴-6-氟-2-羟基苯甲酸可用作合成更复杂分子的中间体，尤其是在药物和农用化学品研究中。羟基和羧酸官能团使其适合进一步衍生化为酯、酰胺和醚，而卤素原子则为钯催化的交叉偶联反应（例如Suzuki偶联或Sonogashira偶联）提供了位点。这些转化是现代合成有机化学的基础，尤其适用于构建各种芳香族骨架。

卤代水杨酸相关化合物已被研究具有多种生物活性，包括抗菌、抗炎和除草特性。虽然3-溴-6-氟-2-羟基苯甲酸本身并非广泛使用的药物或农用化学品，但其结构基序出现在具有已知生物相关性的类似物中。它为构效关系（SAR）研究提供了宝贵的框架，有助于探索卤素位置和取代对生物功能的影响。

在材料科学中，羟基苯甲酸衍生物由于其作为配体的能力，也偶尔用于配位化学和超分子体系，通过羟基和羧酸基团与金属离子形成配合物。卤素原子的加入进一步调节了这些性质，并可能影响固态填充和热行为。

总而言之，3-溴-6-氟-2-羟基苯甲酸是一种易于合成、功能丰富的芳香族化合物，主要用作有机合成中间体。其反应位点和可修饰取代基的组合使其成为开发药物、农用化学品和先进材料的有用基石。