5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷
[CAS# 15548-60-4]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 糖类化合物 >> 单糖
• 英文名: 5-Bromo-4-chloro-3-indolyl-beta-D-glucoside
• 别名: 5-Bromo-4-chloro-3-indolyl-beta-D-glucopyranoside; X-Glc; X-glucoside
• 产品名称: 5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷
• 分子式: C₁₄H₁₅BrClNO₆
• 分子量: 408.63
• CAS 登录号: 15548-60-4
• EC 号码: 239-603-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C2=C1NC=C2O[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)O)Cl)Br

物理化学性质

• 熔点: 249-251 ºc
• 比旋光度: -81 º (c=1, dmf)
• 沸点: 698.0±55.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 375.9±31.5 ºc (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

发现和应用

5-溴-4-氯-3-吲哚基-β-D-葡萄糖苷是一种合成化合物，常用作酶促分析的显色底物，尤其用于检测β-葡萄糖苷酶的活性。该分子由吲哚衍生物组成，该衍生物的5位和4位分别被溴和氯原子取代，并通过糖苷键与β-D-葡萄糖部分连接。这种结构使该化合物能够作为β-葡萄糖苷酶的底物，酶切糖苷键，释放出吲哚苷元。

该化合物的发现源于酶学和分子生物学对灵敏且特异底物的需求。吲哚环上的5-溴和4-氯取代基增强了释放的苷元的显色性，从而提高了各种分析的可视化和定量分析能力。酶促裂解后，释放出的吲哚衍生物发生氧化和二聚化，产生易于通过分光光度法或目视检测的有色沉淀。

5-溴-4-氯-3-吲哚基-β-D-葡萄糖苷在生化研究和诊断领域应用广泛。它常用于组织化学染色，以定位组织或细胞中的β-葡萄糖苷酶活性。该底物还用于高通量筛选试验，以鉴定β-葡萄糖苷酶的抑制剂或激活剂，这与研究戈谢病和其他β-葡萄糖苷酶功能受损的溶酶体贮积症等疾病相关。

在微生物学中，该化合物是检测产β-葡萄糖苷酶微生物的有效工具。它在选择性培养基中的应用能够根据酶活性区分微生物种类，有助于鉴定和表征。

总体而言，5-溴-4-氯-3-吲哚基-β-D-葡萄糖苷是一种有价值的显色底物，可用于以β-葡萄糖苷酶活性为中心的研究和诊断应用。其化学设计有助于实现灵敏且特异的检测，对酶学、微生物学和病理学研究贡献良多。

参考文献

1988. Novel compound for identifying Escherichia coli. Applied and Environmental Microbiology, 54(7).
DOI: 10.1128/aem.54.7.1874-1875.1988

2010. Characterization of a heat resistant beta-glucosidase as a new reporter in cells and mice. BMC Biology, 8.
DOI: 10.1186/1741-7007-8-89

2014. A reporter mouse line with doxycyclin-inducible expression of ?glucosidase. Histochemistry and Cell Biology, 142(5).
DOI: 10.1007/s00418-014-1255-5