(3E)-3-[(2,4-二甲氧基苯基)亚甲基]-3,4,5,6-四氢-2,3'-联吡啶二盐酸盐
[CAS# 156223-05-1]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物
• 英文名: (3E)-3-[(2,4-Dimethoxyphenyl)methylene]-3,4,5,6-tetrahydro-2,3'-Bipyridine dihydrochloride
• 别名: DMBX-anabaseine; DMXB-A; GTS 21
• 产品名称: (3E)-3-[(2,4-二甲氧基苯基)亚甲基]-3,4,5,6-四氢-2,3'-联吡啶二盐酸盐
• 分子式: C₁₉H₂₀N₂O₂^.2(HCl)
• 分子量: 381.30
• CAS 登录号: 156223-05-1
• 分子行输入简码SMILES: COC1=CC(=C(C=C1)/C=C/2\CCCN=C2C3=CN=CC=C3)OC.Cl.Cl

物理化学性质

• 熔点: 216-217 ºC (分解^*

^* Kem, William R.; Molecular Pharmacology 2004, V65(1), P56-67.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

(3E)-3-[(2,4-二甲氧基苯基)亚甲基]-3,4,5,6-四氢-2,3'-联吡啶二盐酸盐是一种具有良好药理学潜力的合成化合物，特别是在神经药理学和药物化学领域。该化合物的特点是其独特的联吡啶骨架，用与二甲氧基苯基团相连的亚甲基桥进行修饰，为其在研究应用中的生物活性和多功能性提供了基础。

这种化合物的发现源于设计能够调节神经递质系统的新型小分子的努力。联吡啶核心是一种通常与金属配位和生物活性相关的结构，经过优化以包含额外的功能组以增强受体亲和力和特异性。引入二甲氧基苯基部分旨在提高亲脂性和与靶蛋白疏水区的相互作用。

这种化合物的主要应用之一是其作为烟碱乙酰胆碱受体 (nAChR) 调节剂的潜力。初步研究表明，(3E)-3-[(2,4-二甲氧基苯基)亚甲基]-3,4,5,6-四氢-2,3'-联吡啶二盐酸盐表现出与 nAChR 亚型的选择性结合，使其成为治疗阿尔茨海默病、精神分裂症和慢性疼痛等神经系统疾病的候选药物。该化合物的特异性可以最大限度地减少通常与非选择性配体相关的副作用。

另一个感兴趣的领域是它在研究氧化应激和神经保护中的应用。联吡啶骨架在结构上与已知与铁和铜等金属离子相互作用的化合物相关，这些金属离子与氧化应激途径有关。这种特性使该化合物成为探索神经退化机制和开发抗氧化疗法的工具。

除了神经药理学潜力外，该化合物还被研究作为创建复杂化学系统的构建块。其联吡啶核心使其可以作为配位化学中的配体，促进新型金属有机骨架或催化活性复合物的合成。这些系统可以在环境修复、催化和先进材料等领域得到应用。

尽管 (3E)-3-[(2,4-二甲氧基苯基)亚甲基]-3,4,5,6-四氢-2,3'-联吡啶二盐酸盐具有潜力，但仍处于早期评估阶段。需要进一步研究以充分表征其药代动力学、安全性和治疗指数。合成和计算化学的进展可能有助于改进其结构，以增强其功效并减少脱靶效应。