1-甲基-4-溴吡唑
[CAS# 15803-02-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物
• 英文名: 4-Bromo-1-methylpyrazole
• 产品名称: 1-甲基-4-溴吡唑; 4-溴-1-甲基-1H-吡唑
• 分子式: C₄H₅BrN₂
• 分子量: 161.00
• CAS 登录号: 15803-02-8
• EC 号码: 605-126-5
• 分子行输入简码SMILES: CN1C=C(C=N1)Br

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.558 g/mL (实验值)
• 沸点: 197.1±13.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 185 - 188 ºc (实验值)
• 闪点: 73.0±19.8 ºc (计算值)^*, 93.3 ºc (实验值)
• 折射率: 1.606 (计算值)^*, 1.531 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H315-H318-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P332+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

4-溴-1-甲基吡唑是一种属于吡唑家族的卤代杂环化合物。其分子结构由一个五元环组成，该环包含两个相邻的氮原子（1 位和 2 位），4 位上有一个溴原子取代，1 位上有一个甲基与氮原子连接。该化合物的分子式为 C₄H₅BrN₂。

该化合物通常通过选择性卤化 1-甲基吡唑制备，在受控条件下使用 N-溴琥珀酰亚胺 (NBS) 或分子溴等试剂。由于吡唑环的电子分布和 N-甲基的定向作用，该反应倾向于在 4 位进行取代。合成过程中可能涉及中间体保护或区域选择性方法，以提高产率并减少副反应。

4-溴-1-甲基吡唑是合成有机化学中的重要中间体，尤其在药理活性化合物和农用化学品的设计中发挥着重要作用。吡唑环因其能够与酶、受体和核酸等生物靶点相互作用，在药物化学中被广泛认可的结构单元。溴原子的引入增强了该分子的实用性，为通过钯催化的交叉偶联反应（例如Suzuki-Miyaura偶联或Buchwald-Hartwig偶联）进行进一步的功能化提供了位点。

1位氮原子上甲基的存在提高了化合物的溶解度，并改变了其电子性质，从而影响了其反应性和结合特性。该化合物常用于构建更复杂的分子，方法是用芳基、杂芳基或烷基取代溴，从而得到各种吡唑衍生物，这些衍生物在制药、材料科学和作物保护领域具有潜在的应用价值。

在药物研发中，吡唑衍生物（包括卤代和N-取代的吡唑）已被评估具有抗炎、抗癌、抗真菌和激酶抑制等活性。虽然4-溴-1-甲基吡唑本身作为最终药物分子的报道并不广泛，但它在先导化合物优化过程中，作为一种多功能骨架，可用于探索构效关系。

在材料化学中，吡唑基配体常用于配位金属离子，而卤代吡唑（如4-溴-1-甲基吡唑）可被修饰，形成用于催化或配位聚合物的多齿配体。溴原子的吸电子效应会影响附近氢原子的酸性和环上电子密度的分布，这在配体设计中非常有利。

该化合物呈无色至淡黄色液体或结晶固体，具体取决于纯度和储存条件。它可溶于乙醇、丙酮和二氯甲烷等常见有机溶剂。其结构可通过光谱技术确认：¹H 和 ¹³C 核磁共振 (NMR) 光谱显示环质子和甲基的特征性位移；红外 (IR) 光谱显示 N-H 或 C-H 键伸缩振动和环振动；质谱法证实了与溴相关的分子离子和同位素模式。

安全数据表明，处理 4-溴-1-甲基吡唑时应遵循标准实验室防护措施。卤代杂环化合物可能刺激眼睛、皮肤或呼吸道。建议避免直接接触和吸入，并使用个人防护设备。该化合物应储存在密封容器中，置于阴凉干燥处，避免光照和潮湿。

总而言之，4-溴-1-甲基吡唑是一种有用的合成中间体，它将活性卤素官能团与吡唑核心结构结合在一起。其应用范围涵盖药物和农用化学品合成，以及配位化学和材料化学，使其成为研发中宝贵的基础材料。

参考文献

2020. The Problem with Problems: Fundamental to Applied Research Using Palladium. Synlett, 31(9).
DOI: 10.1055/s-0039-1690904

2018. Convenient Synthesis of 5-Aryl-1-(1H-pyrazol-4-yl)pyrrolidin-2-ones. Russian Journal of Organic Chemistry, 54(6).
DOI: 10.1134/s1070428018060234

2017. Pyrazole-4-boronic Acids from 4-Bromopyrazoles. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-112-00305