全氟正丙基乙烯基醚
[CAS# 1623-05-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机氟化合物
• 英文名: Heptafluoropropyl trifluorovinyl ether
• 别名: 1,1,1,2,2,3,3-Heptafluoro-3-[(trifluorovinyl)oxy]propane
• 产品名称: 全氟正丙基乙烯基醚; 1,1,1,2,2,3,3-七氟-3-[(三氟乙烯基)氧基]丙烷
• 分子式: C₅F₁₀O
• 分子量: 266.04
• CAS 登录号: 1623-05-8
• EC 号码: 216-600-2
• 分子行输入简码SMILES: C(=C(F)F)(OC(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)F

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: -70 ºc (实验值)
• 沸点: 51.5±40.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 35 - 36 ºc (实验值)
• 闪点: -10.2±23.2 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.272 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H319
• 防护标签: P264+P265-P280-P305+P351+P338-P337+P317

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
易燃液体	Flam. Liq.	1	H224
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

七氟丙基三氟乙烯基醚是一种氟化乙烯基醚化合物，分子式为 C₅F₁₀O。其结构式为：一个三氟乙烯基 (-CF=CF₂) 与一个氧原子相连，而氧原子又与一个七氟丙基 (-CF₂CF₂CF₃) 相连。该化合物属于全氟乙烯基醚类，因其独特的化学反应性和稳定性，在高级含氟聚合物合成中发挥着重要作用。

氟化乙烯基醚的发现和应用可以追溯到 20 世纪中叶，当时工业和航空航天领域对耐化学腐蚀和热稳定性材料的需求日益增长。七氟丙基三氟乙烯基醚是适合与四氟乙烯 (TFE) 或其他氟化烯烃共聚的单体之一。该化合物可通过醚化反应合成，即将七氟丙醇或其衍生物与含有三氟乙烯基部分的前体偶联。由于乙烯基的高反应性以及氟化醚对热和光的敏感性，这些反应必须在受控条件下进行。

三氟乙烯基使七氟丙基三氟乙烯基醚能够参与自由基聚合过程，尤其是在过氧化物或辐射等引发剂的影响下。在与 TFE 共聚时，它作为共聚单体，赋予所得含氟聚合物柔韧性并改善其加工性能，同时保持其高耐化学性和耐热性。所得共聚物可用于各种高性能应用，例如腐蚀性化学环境中的管道和储罐内衬、半导体制造设备中的组件以及电线电缆绝缘层。

该单体的一个显著应用是制备可熔融加工的全氟聚合物。这些材料保留了聚四氟乙烯 (PTFE) 的优良性能，包括不粘性、高介电强度和化学惰性，同时可通过传统的热塑性方法进行加工。七氟丙基三氟乙烯基醚的加入会引入支链或侧链，从而降低聚合物的结晶度和熔点，从而有利于挤出和成型。

除了工业涂料和衬里外，由该单体衍生的含氟聚合物还用于航空航天和汽车领域的垫圈、密封件和薄膜。分子中高密度的氟原子使其具有较低的表面能，从而对油、溶剂和水具有很强的排斥性。这一特性也有助于提高商用产品的表面防污和易清洁性能。

从分析角度来看，七氟丙基三氟乙烯基醚的成分和纯度可以通过¹⁹F核磁共振 (NMR) 光谱法确认，该光谱法揭示了三氟乙烯基和七氟丙基链段中氟原子的明显化学位移。红外 (IR) 光谱法显示出与 C-F 伸缩振动和 C=C 双键相对应的特征吸收带。气相色谱-质谱联用 (GC-MS) 也用于监测其纯度和检测任何分解产物。

从安全角度来看，由于该化合物含有活性乙烯基，并且长时间暴露在空气和光线下可能形成过氧化物，因此应小心处理。建议将其妥善储存在阴凉、避光和惰性的环境中。氟化乙烯基醚在高温或燃烧时可能会释放有毒分解产物，包括氟化氢 (HF)，因此在加工过程中必须配备适当的通风和防护设备。

综上所述，七氟丙基三氟乙烯基醚是一种有价值的氟化单体，可用于生产具有更佳热加工性和耐化学性的高性能氟聚合物。其高反应性，加上其全氟基团的优越性能，使其成为化学加工、电子和先进工程材料领域特种聚合物的重要组成部分。

参考文献

2024. Wichtige Polymere durch Kettenwachstumspolymerisation. Polymere: Synthese, Eigenschaften und Anwendungen.
DOI: 10.1007/978-3-662-64601-4_14

2017. Fluorinated Candle Soot as the Lubricant Additive of Perfluoropolyether. Tribology Letters, 65(1).
DOI: 10.1007/s11249-017-0812-1

2016. Thermodynamic characteristics of the thermal polymerization of perfluoropropylvinyl ether at high pressures. Russian Journal of Physical Chemistry B, 10(4).
DOI: 10.1134/s1990793116040151