4-羟基-2-甲基-1-(苯基甲基)-1H-苯并咪唑-6-羧酸
[CAS# 1640981-19-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 咪唑化合物
• 英文名: 4-Hydroxy-2-methyl-1-(phenylmethyl)-1H-benzimidazole-6-carboxylic acid
• 别名: 3-benzyl-7-hydroxy-2-methylbenzimidazole-5-carboxylic acid; 1-benzyl-4-hydroxy-2-methyl-1H-1,3-benzodiazole-6-carboxylic acid
• 产品名称: 4-羟基-2-甲基-1-(苯基甲基)-1H-苯并咪唑-6-羧酸
• 分子式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.29
• CAS 登录号: 1640981-19-6
• 分子行输入简码SMILES: CC1=NC2=C(N1CC3=CC=CC=C3)C=C(C=C2O)C(=O)O

物理化学性质

• 溶解度: 几乎不溶 (0.065 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.33±0.1 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*
• 折射率: 1.661, 计算值^*
• 沸点: 601.5±50.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 317.6±30.1 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

发现和应用

4-羟基-2-甲基-1-(苯甲基)-1H-苯并咪唑-6-羧酸是一种复杂的有机化合物，属于取代的苯并咪唑类。苯并咪唑核心结构由含氮原子的稠环系统组成，因其多样化的生物和化学特性而闻名。这种特殊的化合物在 4 位有一个羟基，在 2 位有一个甲基，在 1 位有一个苯甲基，在 6 位有一个羧酸基团。这些功能组的存在使其成为一种多功能分子，在药物化学、材料科学和有机合成中具有一系列潜在应用。

4-羟基-2-甲基-1-(苯甲基)-1H-苯并咪唑-6-羧酸的发现源于对苯并咪唑衍生物的更广泛探索，由于其结构与嘌呤和其他具有生物学意义的分子相似，这些衍生物已被广泛研究。已知苯并咪唑环系统具有一系列生物活性，包括抗菌、抗炎和抗癌特性。研究人员一直对通过添加各种取代基来修改苯并咪唑结构以增强或调整其药理活性感兴趣。特别是，已经研究了在苯并咪唑核心中引入羟基、甲基和苯甲基以优化其与生物靶标的相互作用。

合成上，4-羟基-2-甲基-1-(苯甲基)-1H-苯并咪唑-6-羧酸可以通过几种途径制备。一种常见的方法是将适当取代的苯胺与醛或酮缩合，然后进行环化反应以形成苯并咪唑环系统。苯并咪唑环上的功能基团，例如羟基和羧酸基团，可以通过涉及允许选择性官能化芳环的试剂的特定反应引入。使用色谱法等纯化技术从反应混合物中分离所需产物。

4-羟基-2-甲基-1-(苯甲基)-1H-苯并咪唑-6-羧酸的应用主要在药物化学和药物开发领域。羟基和羧酸官能团的存在使其成为设计可与特定生物靶标（如酶或受体）相互作用的药物的有希望的候选物。苯并咪唑衍生物因其作为抗菌剂的潜力而受到研究，类似于 4-羟基-2-甲基-1-(苯甲基)-1H-苯并咪唑-6-羧酸的化合物可表现出对抗细菌或真菌感染的活性。此外，苯并咪唑衍生物的抗癌潜力已被广泛研究，并且由于其能够干扰细胞分裂过程，该化合物可能具有类似的应用。

除了作为候选药物的潜力外，4-羟基-2-甲基-1-(苯甲基)-1H-苯并咪唑-6-羧酸还可能在材料科学中得到应用。苯并咪唑衍生物的稳定性和化学反应性使其可用于开发有机半导体和其他先进材料。随着科学家探索这些化合物在新兴技术中的效用，对其在发光二极管 (LED) 或太阳能电池等电子设备中的特性的研究不断扩大。

总之，4-羟基-2-甲基-1-(苯甲基)-1H-苯并咪唑-6-羧酸是一种很有前途的化合物，在药物化学、药物开发和材料科学中具有潜在的应用价值。其独特的结构和生物活性使其成为进一步研究的宝贵课题，有可能为开发新的治疗剂和先进材料做出贡献。