(R)-(+)-2-[2-(二苯基膦)苯基]-4-异丙基-2-恶唑啉
[CAS# 164858-78-0]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 膦配体
• 英文名: (R)-(+)-2-[2-(Diphenylphosphino)phenyl]-4-isopropyl-2-oxazoline
• 别名: (4R)-(+)-4,5-Dihydro-2-(2'-(diphenylphosphino)phenyl)-4-isopropyloxazole
• 产品名称: (R)-(+)-2-[2-(二苯基膦)苯基]-4-异丙基-2-恶唑啉
• 分子式: C₂₄H₂₄NOP
• 分子量: 373.43
• CAS 登录号: 164858-78-0
• EC 号码: 690-702-9
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)[C@@H]1COC(=N1)C2=CC=CC=C2P(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4

物理化学性质

• 熔点: 85-90 ºC

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

(R)-(+)-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-4-异丙基-2-恶唑啉是一种广泛用于不对称催化的手性配体，因其在促进对映选择性反应方面的有效性而受到重视。该化合物将恶唑啉环与二苯基膦基结合在一起，形成具有独特立体和电子性质的配体。手性恶唑啉环与庞大的异丙基取代基一起形成三维环境，这对于在催化过程中实现高对映选择性至关重要。

这种配体的开发源于设计用于不对称合成的高效手性配体的需求。研究人员旨在提高催化反应的选择性，特别是在合成对映体纯化合物时，这对药物和精细化学品至关重要。选择?f唑啉环是因为它能够与过渡金属形成稳定的配合物并赋予手性，而二苯基膦基可以稳定金属中心并增强配体的催化效果。

(R)-(+)-2-[2-(二苯基膦)苯基]-4-异丙基-2-?f唑啉的主要应用之一是不对称氢化。该反应对于生产具有高对映体纯度的手性分子（如药物和精细化学品）至关重要。当与铑或钌等金属结合使用时，配体可以促进不饱和化合物（包括烯烃和酮）的氢化，具有显著的对映选择性。这一应用强调了配体在合成复杂手性分子中的重要性。

另一个重要应用是不对称烯丙基取代反应。这些反应涉及用亲核试剂取代底物中的烯丙基，从而形成新的手性中心。(R)-(+)-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-4-异丙基-2-恶唑啉配体已被证明能有效促进这些反应，产生具有高对映体过量的产物。这种产生手性中心的能力使该配体在构建用作天然产物和药物合成中间体的复杂手性分子方面很有价值。

除了不对称氢化和烯丙基取代外，(R)-(+)-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-4-异丙基-2-恶唑啉还用于其他催化过程，如不对称环加成和交叉偶联反应。该配体能够形成稳定的手性金属配合物，使其在一系列转化中具有多功能性。其在这些应用中的有效性凸显了其在合成化学进步中的作用。

(R)-(+)-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-4-异丙基-2-恶唑啉的发现和应用代表了不对称催化的重大进步。该配体独特的结构特征及其在促进对映选择性反应方面的成功使其成为研究和工业应用中的宝贵工具。随着对手性分子的需求不断增加，像这样的配体在开发新的高效催化工艺方面仍将至关重要。