双(2-二苯基膦苯基)醚
[CAS# 166330-10-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 英文名: Bis(2-diphenylphosphinophenyl) ether
• 别名: (Oxydi-2,1-phenylene)bis(diphenylphosphine)
• 产品名称: 双(2-二苯基膦苯基)醚
• 分子式: C₃₆H₂₈OP₂
• 分子量: 538.55
• CAS 登录号: 166330-10-5
• EC 号码: 678-206-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3OC4=CC=CC=C4P(C5=CC=CC=C5)C6=CC=CC=C6

物理化学性质

• 熔点: 184-187 ºC

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335-H413
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

双(2-二苯基膦苯基)醚是一种复杂的化合物，在配位化学和催化领域有重要应用。这种物质因其在金属配合物的合成和活化中作为多功能配体的作用而闻名，而金属配合物对于各种化学转化至关重要。

双(2-二苯基膦苯基)醚的发现源于金属催化反应中对高效和选择性配体的需求。研究人员旨在开发能够稳定金属中心同时增强催化过程反应性和选择性的配体。该配体具有独特的结构，其中两个二苯基膦基团通过醚键连接，提供与金属离子有效相互作用的刚性平面框架。

双(2-二苯基膦苯基)醚的化学结构由两个通过醚基连接的2-二苯基膦苯基单元组成。这种排列为金属离子提供了多个配位点，使其成为创建具有定制反应性和选择性的金属配合物的绝佳候选者。二苯基膦基团与金属中心提供强大的供体相互作用，而醚键保持结构刚性和空间排列。

双(2-二苯基膦苯基)醚的主要应用之一是在均相催化领域。该配体用于与过渡金属（如钯、铂和铑）形成配合物。这些金属配体配合物用于各种催化反应，包括交叉偶联反应，如铃木反应和赫克反应。这些过程对于在包括药物和先进材料在内的复杂有机分子的合成中形成碳-碳键至关重要。

除了交叉偶联反应外，双(2-二苯基膦苯基)醚还用于催化氢化和氢甲酰化反应。在加氢过程中，配体-金属配合物有助于将氢添加到烯烃和酮中，从而以高选择性产生饱和化合物。在加氢甲酰化过程中，配体有助于从烯烃形成醛，这是合成各种工业化学品的关键步骤。

双（2-二苯基膦苯基）醚-金属配合物的稳定性和多功能性也使其可用于其他催化过程，例如羰基化和烯烃聚合。配体稳定不同金属氧化态和配位环境的能力允许开发具有增强性能和选择性的新催化系统。

此外，该化合物还因其在材料科学中的潜力而被探索。用双（2-二苯基膦苯基）醚形成的金属配合物可用于开发具有独特性能的新材料，例如导电聚合物和功能化纳米颗粒。这些材料可用于电子、储能和环境修复。

综上所述，双(2-二苯基膦苯基)醚是配位化学和催化领域的重要配体。其独特的结构特征和广泛的应用使其成为开发高效催化工艺和先进材料的重要工具。该化合物的发现为合成化学和材料科学的新方法铺平了道路，凸显了其在研究和工业应用中的重要性。

参考文献

2023. Palladium-catalyzed allylic alkylation enabled by ketone umpolung via Pudovik addition/[1,2]-phospha-Brook rearrangement. Science China Chemistry.
DOI: 10.1007/s11426-023-1744-2

2024. Highly regioselective synthesis of branched saturated aldehydes by tandem hydroformylation/isomerization/hydrogenation of 1-arylbutadienes. Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly.
DOI: 10.1007/s00706-024-03224-1

2024. Construction of remote cyano-substituted quaternary carbon centers via nickel-catalyzed migratory hydrocyanation of unconjugated dienes. Science China Chemistry.
DOI: 10.1007/s11426-024-2182-9