(5R)-3-[3-氟-4-(4-吗啡啉基)苯基]-5-羟甲基-2-恶唑烷酮
[CAS# 168828-82-8]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体
• 英文名: (5R)-3-(3-Fluoro-4-(4-morpholinyl)phenyl)-5-hydroxymethyl-2-oxazolidione
• 别名: PNU-100440
• 产品名称: (5R)-3-[3-氟-4-(4-吗啡啉基)苯基]-5-羟甲基-2-恶唑烷酮
• 分子式: C₁₄H₁₇FN₂O₄
• 分子量: 296.29
• CAS 登录号: 168828-82-8
• EC 号码: 688-342-2
• 分子行输入简码SMILES: C1COCCN1C2=C(C=C(C=C2)N3C[C@@H](OC3=O)CO)F

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 Warning
• 危害标签: H302-H312-H332-H373
• 防护标签: P260-P261-P264-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P317-P319-P321-P330-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

(5R)-3-(3-氟-4-(4-吗啉基)苯基)-5-羟甲基-2-恶唑烷酮是一种合成化合物，属于恶唑烷酮类，恶唑烷酮是一类以抗菌特性而闻名的杂环有机化合物。恶唑烷酮在药物化学领域备受关注，尤其是用于开发抗生素治疗耐药性细菌感染。这种化合物的发现是旨在应对全球抗生素耐药性挑战的更广泛研究工作的一部分，这促使科学家探索新的分子支架和修饰以提高治疗效果。

这种化合物的化学结构因存在有助于其生物活性的关键功能组而引人注目。恶唑烷酮环是该分子抗菌特性的核心，因为已知这种支架通过与核糖体亚基结合来抑制细菌蛋白质的合成。 5 位（表示为“5R”构型）的立体化学对于其生物活性很重要，因为原子的特定空间排列会影响化合物与其靶标的相互作用。此位置的羟甲基基团为分子增加了亲水性，可能改善溶解性和药代动力学。

苯环在 3 位被氟原子取代，在 4 位被吗啉基团取代，是结构的关键部分。氟取代经常用于药物设计以增强代谢稳定性和结合亲和力，而吗啉基团有助于化合物的溶解性并可能影响其穿过生物膜的能力。这些修改旨在优化分子的药理学特性，使其成为进一步开发抗菌疗法的有希望的候选药物。

(5R)-3-(3-氟-4-(4-吗啉基)苯基)-5-羟甲基-2-恶唑烷酮的应用主要集中在其作为抗生素的潜力上。类似的恶唑烷酮衍生物，如利奈唑胺，已成功用于临床治疗革兰氏阳性菌引起的感染，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 和耐万古霉素肠球菌 (VRE)。该化合物的结构表明它可能具有类似的活性，氟和吗啉取代可能提供更好的药代动力学特性和更广泛的活性范围。

除了抗菌应用外，该化合物还可作为药物化学中开发其他生物活性分子的有用支架。恶唑烷酮环是一种多功能结构，可以进行修改以针对各种生物过程，使其成为抗生素以外药物发现工作的宝贵工具。研究人员可以通过修改其功能基团以与不同的生物靶标相互作用，探索其在其他治疗领域（如肿瘤学或免疫学）的潜力。

(5R)-3-(3-氟-4-(4-吗啉基)苯基)-5-羟甲基-2-恶唑烷酮的发现凸显了化学修饰在提高候选药物的疗效和安全性方面的重要性。通过加入氟和吗啉等功能基团，科学家可以改善分子的药理特性，使其更有效地治疗疾病并应对日益严重的耐药性感染威胁。