十二烷二酸二甲酯
[CAS# 1731-79-9]

基本信息

• 产品分类: 分析化学 >> 食品安全 >> 脂肪酸、脂肪酸甲酯
• 英文名: Dimethyl dodecanedioate
• 别名: Dimethyl 1,10-Decanedicarboxylate; Dodecanedioic acid dimethyl ester
• 产品名称: 十二烷二酸二甲酯
• 分子式: C₁₄H₂₆O₄
• 分子量: 258.36
• CAS 登录号: 1731-79-9
• EC 号码: 217-050-6
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)CCCCCCCCCCC(=O)OC

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 30 - 32 ºc (实验值)
• 沸点: 300.9±10.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 356.5 - 357.8 ºc (实验值)
• 闪点: 135.0±17.4 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.441 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302
• 防护标签: P264-P270-P301+P312-P330

发现和应用

十二烷二酸二甲酯是一种由十二烷二酸（一种具有十二碳直链的饱和脂肪族二羧酸）衍生的二酯。其分子式为C₁₄H₂₆O₄，结构由十二烷主链两端均封端的甲酯基团组成。作为一种对称分子，它被归类为二烷基酯，通常被称为十二烷二酸二甲酯。

十二烷二酸二甲酯的合成通常涉及在酸性催化剂（例如硫酸或对甲苯磺酸）存在下，十二烷二酸与甲醇的酯化反应。该反应在回流条件下进行，通常伴随脱水以使平衡朝着酯的方向发展。高纯度十二烷二酸二甲酯也可以通过其他酯的酯交换反应或利用可再生原料的直接催化工艺获得。

该化合物是生产特种聚合物、增塑剂和润滑剂添加剂的重要中间体。其双官能酯基使其能够与二醇发生缩聚反应，形成具有理想热性能和机械性能的聚酯。其长碳氢链赋予聚合物主链柔韧性和疏水性，从而影响其结晶性和耐久性。由十二烷二酸二甲酯衍生的聚酯可用于纤维、薄膜、涂料和可生物降解材料。

除了聚合物合成外，十二烷二酸二甲酯还可用作生产各种特种化学品的前体。酯基的还原或水解可生成相应的醇或酸，然后可进一步进行官能化。它还用于生产增塑剂，其中的酯基有助于提高塑料的柔韧性以及与聚合物基质的相容性。其化学稳定性和低挥发性使其适用于高性能润滑剂配方，并能提供增强的粘度和抗氧化性。

由于其相对较长的碳链和酯基官能团，十二烷二酸二甲酯在醇、醚和氯代烃等有机溶剂中表现出良好的溶解性，但几乎不溶于水。这一特性使其在溶剂型合成和配方工艺中得到广泛应用。

该化合物通常为无色液体或低熔点固体，在常温常压下稳定，但易受强水解或碱性环境的影响，因为这些环境会导致酯键断裂。处理酯类化合物时，需要采取标准的预防措施，包括在干燥阴凉的环境中储存，以防止降解。

十二烷二酸二甲酯在工业化学中的作用与可持续和绿色化学趋势密切相关，因为十二烷二酸本身可以从可再生资源（例如生物质衍生的脂肪酸或微生物发酵）中获得。这种生物基来源增强了十二烷二酸二甲酯作为环保聚合物和化学品生产原料的吸引力。

综上所述，十二烷二酸二甲酯是一种有价值的二烷基酯中间体，广泛应用于聚合物化学、增塑剂生产和润滑剂配方。其化学多功能性、结构对称性以及源自可再生原料的特性，使其在先进材料和可持续工业应用中具有持续的潜力。

参考文献

2016. Castor oil as a potential renewable resource for the production of functional materials. Sustainable Chemical Processes, 4(1).
DOI: 10.1186/s40508-016-0055-8

2010. Thiol-functionalized copolymeric polyesters by lipase-catalyzed esterification and transesterification of 1,12-dodecanedioic acid and its diethyl ester, respectively, with 1-thioglycerol. Biotechnology Letters, 32(10).
DOI: 10.1007/s10529-010-0311-z

2005. Copolymeric polythioesters by lipase-catalyzed thioesterification and transthioesterification of alpha,omega-alkanedithiols. Applied Microbiology and Biotechnology, 68(3).
DOI: 10.1007/s00253-005-027-5