4-叔丁基苯乙烯
[CAS# 1746-23-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 芳香烃
• 英文名: 4-tert-Butylstyrene
• 别名: 1-tert-butyl-4-ethenylbenzene
• 产品名称: 4-叔丁基苯乙烯
• 分子式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.26
• CAS 登录号: 1746-23-2
• EC 号码: 217-126-9
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)C1=CC=C(C=C1)C=C

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³, 计算值^*, 0.884 g/mL (实验值)
• 熔点: -38 ºC (实验值)
• 折射率: 1.522, 计算值^*, 1.526 (实验值)
• 沸点: 212.6±10.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*, 242.7-244.1 ºC (实验值)
• 闪点: 75.4±7.6 ºC, 计算值^*, 80 ºC (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08;GHS09 Danger
• 危害标签: H304-H315-H319-H335-H361f-H400-H410
• 防护标签: P203-P261-P264-P264+P265-P271-P273-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P318-P319-P321-P331-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
吸入危险	Asp. Tox.	1	H304
生殖毒性	Repr.	2	H361f
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
生殖毒性	Repr.	2	H361
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

发现和应用

4-叔丁基苯乙烯是一种分子式为 C12H16 的芳烃。它由苯乙烯主链（包含一个连接乙烯基的苯环）和位于芳环对位的叔丁基取代基组成。这种结构修饰赋予了该分子与未取代苯乙烯不同的空间和电子性质。

该化合物可通过苯乙烯与异丁烯或叔丁基氯在路易斯酸催化剂（例如氯化铝）存在下进行傅克烷基化反应来合成。或者，也可以通过对位取代的苯衍生物进行烷基化，然后进行乙烯基化反应来制备。对位的叔丁基有助于提高由该单体衍生的聚合物的热稳定性和氧化稳定性。

4-叔丁基苯乙烯主要用作特种聚合物生产的单体。与苯乙烯、丙烯腈或马来酸酐等单体共聚可获得具有增强的机械性能、耐热性和耐化学性的材料。大分子叔丁基取代基降低了链的流动性并提高了玻璃化转变温度，使所得聚合物适用于高性能涂料、粘合剂和弹性体材料。

该化合物还可用于开发离子交换树脂，尤其是在需要疏水基质结构的体系中。在此类树脂中，4-叔丁基苯乙烯可作为疏水单体，增强结构刚性和耐水性。此外，它还被掺入功能性共聚物中，用于膜技术和色谱材料。

在材料科学领域，4-叔丁基苯乙烯的衍生物已被用于合成树枝状大分子和其他结构复杂的聚合物。其化学结构使其能够用于受控聚合技术，例如原子转移自由基聚合 (ATRP) 和可逆加成-断裂链转移 (RAFT) 聚合。

该物质被归类为易燃物，在实验室和工业环境中应小心处理。它在正常条件下相对稳定，但应远离强氧化剂和火源存放。其蒸气可能刺激呼吸道、眼睛和皮肤，建议在处理过程中佩戴适当的个人防护设备。

4-叔丁基苯乙烯是一种特性明确的工业级单体，因其对聚合物科学和材料工程的贡献而备受重视，而这些领域的功能性或结构性聚合物应用都需要空间位阻和稳定性。

参考文献

2024. Flow-induced demixing of polyisoprene/poly(4-tert-butyl styrene) with high dynamic contrast. Korea-Australia Rheology Journal, 36(4).
DOI: 10.1007/s13367-024-00114-0

2024. Synthesis, characterization, degradation and applications of vinyl polyperoxides. Polymer Journal, 56(1).
DOI: 10.1038/s41428-023-00860-y

2022. Applications of Photoredox Catalysis for the Radical-Induced Cleavage of C-C Bonds. Synthesis, 54(5).
DOI: 10.1055/a-1702-6193