百克敏
[CAS# 175013-18-0]

基本信息

• 产品分类: 化学农药原药 >> 杀菌剂 >> 其他杀菌剂
• 英文名: Pyraclostrobine
• 别名: Methyl N-[2-[[1-(4-chlorophenyl)pyrazol-3-yl]oxymethyl]phenyl]-N-methoxycarbamate
• 产品名称: 百克敏; 吡唑醚菌酯; 唑菌胺酯; N-[2-[[1-(4-氯苯基)吡唑-3-基]氧甲基]苯基]-N-甲氧基氨基甲酸甲酯
• 分子式: C₁₉H₁₈ClN₃O₄
• 分子量: 387.82
• CAS 登录号: 175013-18-0
• EC 号码: 605-747-1
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)N(C1=CC=CC=C1COC2=NN(C=C2)C3=CC=C(C=C3)Cl)OC

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 501.1±60.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 256.8±32.9 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.592 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS08;GHS09 Danger
• 危害标签: H302:-H315:-H331:-H335:-H361d:-H373:-H400:-H410:
• 防护标签: P203-P260-P261-P264-P270-P271-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P316-P318-P319-P321-P330-P332+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

吡唑醚菌酯是一种广谱杀菌剂，属于甲氧基丙烯酸酯类，用于防治多种影响作物的真菌病原体。它源自天然抗真菌化合物，最初从木材腐朽真菌*Strobilurus tenacellus*中分离出来。吡唑醚菌酯的分子式为C₁₉H₁₈ClN₃O₄，其化学结构包含一个对其生物活性至关重要的甲氧基丙烯酸酯部分，以及一个氯代苯环和一个嘧啶醚基团。

吡唑醚菌酯通过抑制真菌的线粒体呼吸作用发挥作用。它特异性地靶向电子传递链中的细胞色素bc₁复合物（复合物III），结合Qo位点并阻断电子传递。这种破坏会阻止ATP合成，导致能量耗竭，最终导致真菌细胞死亡。由于这种作用方式，吡唑醚菌酯被归类为QoI（醌外抑制剂）杀菌剂。

该化合物于20世纪90年代末开发，旨在开发更有效、更具选择性、具有内吸性和透层性的杀菌剂。吡唑醚菌酯能被植物组织快速吸收，并在叶片内移动，对多种真菌病害（如白粉病、锈病、叶斑病和枯萎病）具有治疗和预防作用。它可用于谷物、大豆、水果、蔬菜和观赏植物等作物。

吡唑醚菌酯通常单独使用或与其他化学类别的杀菌剂（如三唑类或琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHI））复配，以扩大活性谱并降低抗性产生的风险。由于真菌细胞色素b基因突变，QoI类杀菌剂易产生抗性，因此需要通过轮作和混用策略进行谨慎管理。

除了杀菌作用外，据报道，吡唑醚菌酯还对植物具有生理益处，这种现象有时被称为“植物健康效应”。这些益处可能包括延缓衰老、提高抗逆性和提高光合效率，尽管这些效应因作物和环境条件而异，并非其登记或使用的主要依据。

吡唑醚菌酯的环境特性表明，它在土壤中具有中等持久性和低迁移性，主要通过微生物活性和光解进行降解。它对水生生物具有中等毒性，应在水体附近谨慎使用。它对哺乳动物具有低急性毒性，按照标签说明使用通常被认为是安全的。

综上所述，吡唑醚菌酯是一种合成的甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂，能够抑制真菌病原体的线粒体呼吸作用。它因其对多种真菌病害的预防和治疗作用而被广泛应用于现代农业，并经常被纳入抗药性和作物保护方案中。

参考文献

2024. Pyraclostrobin induces developmental toxicity and cardiotoxicity through oxidative stress and inflammation in zebrafish embryos. Environmental Pollution, 355.
DOI: 10.1016/j.envpol.2024.124490

2024. Friends or foes: co-application of Trichoderma- and Bacillus-based products with chemicals to manage soybean foliar diseases. BioControl, 69(6).
DOI: 10.1007/s10526-024-10298-7

2024. Nurse honey bees filter fungicide residues to maintain larval health. Current Biology, 34(21).
DOI: 10.1016/j.cub.2024.10.008