5,10,15,20-四苯基双苯并[5,6]茚并[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]苝
[CAS# 175606-05-0]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 有机发光二极管材料中间体
• 英文名: 5,10,15,20-Tetraphenylbisbenzo[5,6]indeno[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]perylene
• 别名: DBP; 7,14,25,32-Tetraphenylundecacyclo[21.13.2.22,5.03,19.04,16.06,15.08,13.020,37.024,33.026,31.034,38]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,21,23,25,27,29,31,33,35,37,39-icosaene
• 产品名称: 5,10,15,20-四苯基双苯并[5,6]茚并[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]苝
• 分子式: C₆₄H₃₆
• 分子量: 804.97
• CAS 登录号: 175606-05-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)C2=C3C=CC=CC3=C(C4=C5C=CC6=C7C=CC8=C9C(=C1C=CC=CC1=C(C9=C1C8=C7C(=C3C6=C5C(=C24)C=C3)C=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.0 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: >400 ºC

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

发现和应用

5,10,15,20-四苯基双苯并[5,6]茚并[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]苝是一种多环芳烃化合物，由于其独特的结构和电子特性，在先进材料领域引起了广泛关注。这种复合分子属于一类具有稠环系统和策略性定位苯基的扩展芳烃，这些芳烃会影响其光学、电子和光物理特性。这种分子的发现和开发源于对多环芳烃及其在高性能电子设备中的潜在应用的更广泛研究。

对 5,10,15,20-四苯基双苯并[5,6]茚并[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]苝合成的初步研究重点是开发能够提供优异的热稳定性和光稳定性的扩展 π 共轭系统。这种化合物最早是在设计有机电子和光电应用材料时报道的，特别是作为有机发光二极管 (OLED) 和有机场效应晶体管 (OFET) 的候选材料。由融合的苯并苝核心提供的扩展共轭增强了电子迁移率并确保了高荧光量子产率。四苯基取代基的添加有助于调节溶解度和结晶度，这是薄膜制造中可加工性的关键因素。

这种化合物的合成通常涉及多步骤程序，包括环化和芳香取代反应。一种常见的合成路线是从通过 Suzuki 或 Stille 偶联反应制备前体分子开始。环化步骤通常在高温条件下完成，从而促进复杂稠环系统的形成。研究人员已经改进了这些合成策略以优化产量和纯度，使该材料可用于大规模应用。

5,10,15,20-四苯基双苯并[5,6]茚并[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]苝最显著的应用之一是有机半导体的开发。该分子的高热稳定性和出色的电子传输特性使其适用于在高应力条件下工作的电子设备。它已成功集成到 OLED 中，由于其强荧光和长激子寿命，它可用作高效的发射材料。此外，它在 OFET 中的应用已显示出巨大的潜力，可提供高电荷载流子迁移率，这对于实现更好的设备性能至关重要。这种化合物也正在被探索用于光伏应用，其宽吸收光谱可以增强光收集能力。

除了这些实际应用之外，5,10,15,20-四苯基双苯并[5,6]茚并[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]苝还对π-共轭体系的基础研究具有重要意义。该分子是理解扩展芳香体系行为的模型化合物，包括其电子相互作用、光物理性质和结构动力学。对这种化合物的研究有助于提高设计具有定制特性的新型有机材料的知识，以用于下一代电子和光子设备。

研究仍在继续探索进一步优化这种分子的合成和功能化的方法。努力的重点是提高其溶解度、增强其电荷传输特性以及开发具有可调电子特性的衍生物。随着对高性能有机材料的需求不断增长，5,10,15,20-四苯基双苯并[5,6]茚并[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]苝仍然是在尖端技术中具有良好应用前景的关键化合物。