2,4-二甲氧基溴苯
[CAS# 17715-69-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 芳香烃
• 英文名: 1-Bromo-2,4-dimethoxybenzene
• 别名: 4-Bromoresorcinol dimethylether
• 产品名称: 2,4-二甲氧基溴苯
• 分子式: C₈H₉BrO₂
• 分子量: 217.06
• CAS 登录号: 17715-69-4
• EC 号码: 241-717-0
• 分子行输入简码SMILES: COC1=CC(=C(C=C1)Br)OC

物理化学性质

• 密度: 1.507 g/mL (实验值)
• 熔点: 25-26 ºC (实验值)
• 沸点: 153-155 ºC (18 mmHg) (实验值)
• 折射率: 1.572 (实验值)
• 闪点: 113 ºC (实验值)
• 水溶性: 不溶 (实验值)

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安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

1-溴-2,4-二甲氧基苯是一种芳香族有机化合物，由苯环、溴和两个甲氧基 (-OCH3) 组成，分别连接在苯环的 1 位和 4 位。该化合物属于卤代甲氧基苯家族，是一种有价值的有机合成中间体。它在开发用于制药、农用化学品和材料科学的复合分子方面特别受关注。1-溴-2,4-二甲氧基苯的发现与卤代芳香族化合物的研究密切相关，长期以来人们一直在探索卤代芳香族化合物的反应性和在各种化学反应中的实用性。

1-溴-2,4-二甲氧基苯的合成通常涉及使用合适的溴化剂（例如溴或 NBS（N-溴代琥珀酰亚胺））对 2,4-二甲氧基苯酚或类似前体进行选择性溴化反应。该过程在芳环的 1 位引入溴原子，确保 2 位和 4 位的甲氧基保持完整。这种苯环的选择性功能化对于创建具有特定反应性的化合物非常重要，这些化合物可进一步用于各种合成转化。

1-溴-2,4-二甲氧基苯的主要应用之一是有机合成，它可作为构建更复杂化学结构的关键中间体。苯环上卤素和甲氧基的存在允许进行各种亲核芳香取代反应，从而能够创建具有多种功能团的衍生物。这些衍生物可用于开发生物活性化合物，尤其是在药物化学中。

在药物化学领域，1-溴-2,4-二甲氧基苯已用于合成具有潜在治疗应用的化合物。其功能化结构使其成为创建针对特定生物途径的分子的有吸引力的前体。例如，它已用于设计具有抗炎、抗菌或抗癌特性的药物。甲氧基团提供电子供体效应，可增强所得候选药物的溶解度和生物利用度，改善其药代动力学特征。

1-溴-2,4-二甲氧基苯还可用于农用化学品行业，用于合成各种杀虫剂和除草剂。将功能基团引入芳环的能力允许开发针对特定害虫或植物疾病的化合物。卤代芳烃的稳定性和选择性是提高农用化学品有效性的关键因素，而 1-溴-2,4-二甲氧基苯的结构使其成为实现此目的的有用构建块。

在材料科学中，1-溴-2,4-二甲氧基苯因其在有机半导体和导电聚合物合成中的作用而被探索。苯环上的甲氧基可以改变化合物的电子特性，使其适用于有机电子产品。这包括有机发光二极管 (OLED) 和有机光伏电池的生产应用。1-溴-2,4-二甲氧基苯在形成具有定制特性的衍生物方面的多功能性有助于其在这些先进技术应用中的潜力。

尽管 1-溴-2,4-二甲氧基苯的应用前景广阔，但由于卤化化合物带来的环境和安全问题，必须谨慎使用 1-溴-2,4-二甲氧基苯。溴化芳香族化合物可能带来环境风险，其处置需要谨慎管理以避免污染。与所有化学合成一样，适当的处理、储存和废物处理实践对于减轻使用此类物质的潜在危害是必要的。

总之，1-溴-2,4-二甲氧基苯是有机合成中的重要化合物，在药物化学、农用化学品和材料科学中有着广泛的应用。其独特的溴和甲氧基组合使其成为开发生物活性化合物、农用化学品和有机材料的多功能中间体。对其特性和潜在应用的持续研究继续扩大其在各个工业和技术领域的使用范围。