2'-O-(叔丁基二甲基硅烷基)-N-异丁酰基鸟苷
[CAS# 182007-86-9]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 核苷类药物 >> 核苷中间体
• 英文名: 2'-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-N-isobutyrylguanosine
• 别名: N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide
• 产品名称: 2'-O-(叔丁基二甲基硅烷基)-N-异丁酰基鸟苷
• 分子式: C₂₀H₃₃N₅O₆Si
• 分子量: 467.59
• CAS 登录号: 182007-86-9
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)C(=O)NC1=NC2=C(C(=O)N1)N=CN2[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O[Si](C)(C)C(C)(C)C

物理化学性质

• 溶解度: 几乎不溶 (0.02 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.37±0.1 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*
• 折射率: 1.612, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2016 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319
• 防护标签: P501-P270-P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313-P301+P312+P330

发现和应用

2'-O-(叔丁基二甲基硅基)-N-异丁酰鸟苷，缩写为2'-O-(TBDMS)-N-IBG，是一种复杂的核苷衍生物，具有增强的稳定性和多种应用潜力。该化合物体现了核苷化学的进步，旨在改善鸟苷类似物的操作和功能。

2'-O-(TBDMS)-N-IBG 的开发是对更强大的核苷类似物的需求推动的，这些类似物可在各种条件下保持结构完整性。通过在核糖的 2' 位引入叔丁基二甲基硅基 (TBDMS) 基团，研究人员旨在保护核苷免受水解和氧化，这可能会限制未修饰核苷在实际应用中的效用。

该化合物的合成涉及将 TBDMS 保护基连接到鸟苷的 2'-羟基上，然后在鸟嘌呤碱基的 N 位引入异丁酰基。 这些修饰增强了核苷的稳定性和抗化学降解能力，使其适用于各种研究和治疗目的。

2'-O-(TBDMS)-N-IBG 因其稳定性提高而在核酸研究中很有价值。 TBDMS 基团可保护核苷在合成和处理过程中免于过早降解，从而能够更准确地研究核酸相互作用和特性。研究人员利用这种经过修饰的鸟苷来研究 RNA 的结构、功能和稳定性，从而深入了解基因表达和调控的机制。

在药物开发中，2'-O-(TBDMS)-N-IBG 可作为设计稳定性和功效更高的新型鸟苷类药物的模型。异丁酰基和 TBDMS 保护可用于定制核苷类似物的药代动力学特性，从而开发出具有更高生物利用度和治疗潜力的药物。这种化合物的稳定性使其成为进一步开发抗病毒和抗癌治疗药物的候选药物。

该化合物的稳定性也使其成为化学合成中的有用中间体。TBDMS 基团可以以受控方式选择性地去除，从而允许在复杂的化学合成中精确修饰核苷。这种能力对于开发新型核苷类似物和其他生物活性分子非常重要。