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产品分类 | 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 胺类 |
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英文名 | 2-Ethoxybenzamidine hydrochloride |
产品名称 | 2-乙氧基苯甲脒盐酸盐; 邻乙氧基苯甲脒盐酸盐 |
分子结构 | ![]() |
分子式 | C9H13ClN2O |
分子量 | 200.66 |
CAS 登录号 | 18637-00-8 |
EC 号码 | 606-080-9 |
分子行输入简码 SMILES |
CCOC1=CC=CC=C1C(=N)N.Cl |
危险品标志 |
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危害标签 | H302-H315-H319-H332-H335 说明 | ||||||||||||||||
防护标签 | P261-P280-P305+P351+P338 说明 | ||||||||||||||||
危害分类 | |||||||||||||||||
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SDS | 化学品安全技术说明书参考文本 | ||||||||||||||||
2-乙氧基苯甲脒盐酸盐是一种有机化合物,被归类为脒衍生物,具体而言是2位被乙氧基取代的苯甲脒。其分子结构特征为一个苯环,该苯环上有一个直接连接到芳环上的脒基官能团 (-C(=NH)NH2),以及一个位于脒邻位的乙氧基取代基 (-OCH2CH3)。该化合物以盐酸盐的形式分离,该盐酸盐由脒基的质子化形成,从而提高了溶解性和稳定性。 苯甲脒核心因其强碱性以及与酶和受体等生物靶点形成稳定相互作用的能力而在有机化学和药物科学中得到广泛认可。脒类化合物以其作为蛋白酶抑制剂、受体激动剂或拮抗剂以及药物化学的基本成分而闻名。在2位上用乙氧基取代会改变苯甲脒的电子和空间位阻,从而可能影响其反应性和结合特性。 2-乙氧基苯甲脒盐酸盐的合成通常涉及2-乙氧基苯甲腈或相关前体的官能化。一种常见的合成方法是Pinner反应,其中腈通过与醇氯化氢反应,然后用氨或胺处理转化为脒。该过程引入了脒官能团,同时保留了芳环上的乙氧基取代基。随后分离成盐酸盐,涉及在酸性条件下对脒氮原子进行质子化。 从化学角度来看,2-乙氧基苯甲脒盐酸盐具有脒盐的特征。质子化的脒基团赋予其强碱性和离子特性,从而相对于游离碱而言,其水溶性更高。乙氧基取代基作为给电子基团,会影响芳环和脒基的电子密度,从而可能改变化合物的亲核性和与亲电试剂的相互作用。 2-乙氧基苯甲脒盐酸盐的应用主要体现在药物化学和酶学领域。脒类化合物因其能够模拟肽键水解的过渡态,被广泛研究用作丝氨酸蛋白酶(包括胰蛋白酶和凝血酶)的抑制剂。邻位乙氧基取代基可能通过参与其他相互作用或影响化合物的构象来调节结合亲和力和选择性。因此,该化合物及其相关衍生物可作为设计酶抑制剂和药理活性分子的宝贵骨架。 在合成有机化学中,2-乙氧基苯甲脒盐酸盐可用作构建杂环体系或含脒化合物的试剂或中间体。乙氧基和脒基官能团的存在使得选择性反应成为可能,从而能够制备具有潜在生物活性的多种衍生物。 分析表征包括核磁共振(2H 和 3C NMR)光谱,证实了芳香族质子、乙氧基亚甲基和甲基以及脒质子的存在。红外 (IR) 光谱识别了与脒 N-H 键和芳香族 C-O 键对应的特征吸收谱带。元素分析和质谱分析支持确定分子组成和纯度。 从物理角度来看,2-乙氧基苯甲脒盐酸盐通常以结晶固体的形式获得,由于其离子性质,可溶于水、甲醇和乙醇等极性溶剂。它在标准实验室储存条件下稳定,并且可以通过脒盐的标准防护措施进行安全处理。 综上所述,2-乙氧基苯甲脒盐酸盐是2-乙氧基取代苯甲脒的盐酸盐,它兼具苯甲脒的碱性和生物学特性以及芳环上提供电子的乙氧基。它是一种重要的药物化学化合物,可作为蛋白酶抑制剂的骨架,也可作为合成有机化学中制备生物活性分子的中间体。 参考文献 2004. Vardenafil hydrochloride. Pharmaceutical Substances. URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-22-0010 |
市场分析报告 |
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