2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷
[CAS# 18742-02-4]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脂肪醛（含缩醛、半缩醛）
• 英文名: 2-(2-Bromoethyl)-1,3-dioxolane
• 别名: 3-Bromopropionaldehyde ethylene acetal
• 产品名称: 2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷; 2-(2-溴乙基)-1,3-二噁烷
• 分子式: C₅H₉BrO₂
• 分子量: 181.03
• CAS 登录号: 18742-02-4
• EC 号码: 242-551-1
• 分子行输入简码SMILES: C1COC(O1)CCBr

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.512 g/mL (实验值)
• 沸点: 200.9±15.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 214.7 - 217.5 ºc (实验值)
• 闪点: 85.0 ºc (计算值)^*, 65 ºc (实验值)
• 溶解度: water: 不溶 (实验值)
• 折射率: 1.473 (计算值)^*, 1.479 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 Danger
• 危害标签: H301-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
易燃液体	Flam. Liq.	4	H227
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341

• 危险品运输编号: UN 2810

发现和应用

2-(2-溴乙基)-1,3-二氧戊环是一种卤代缩醛，其特征是五元1,3-二氧戊环在2位被溴乙基侧链取代。其分子结构结合了亲电性溴化物和羰基保护性缩醛环，使其成为一种多功能有机合成试剂。溴化物部分可与胺、硫醇、叠氮化物或有机金属试剂进行亲核取代反应，从而引入受保护的羟乙基或其他取代基。缩醛环为醛或酮官能团提供正交保护，并可在温和酸性条件下裂解，再生出活性羰基用于后续转化。

该化合物通常通过在受控条件下，在溶剂（例如乙酸乙酯或1,4-二氧六环）中，使用溴化氢对丙烯醛-乙二醇衍生物等缩醛进行溴化反应来制备。最近的合成进展提高了产量和纯度，并简化了试剂处理，使其更易于获取。用于研发应用。该化合物的双重反应性使其能够实现串联序列，例如缩醛脱保护和释放的羰基的立即官能化，或烷基化，然后在多步方案中裂解。

在药物化学中，该化合物已被探索用作构建取代杂环化合物和天然产物类似物聚合物前体的中间体，以及在点击化学应用中用作连接体。在材料科学中，它可以通过卤化物介导的交叉偶联或点击反应将受保护的官能团引入聚合物主链。环境条件下的稳定性与选择性反应性相结合，使其在溶液相和自动化合成工作流程中都具有应用价值。

由于其溴化烷基和缩醛保护，需要采取标准的安全预防措施以防止烷基化或酸水解。其环境和毒理学特性与其他溴烷基缩醛相似，这些物质通常具有刺激性，在处理过程中需要小心。

参考文献

Christensen J B (1994) An economical preparation of 2-(2-bromoethyl)-1,3-dioxolane Org Prep Proced Int 26 3 355-357 DOI: 10.1080/00304949409458436

Nishio Y Mifune R Sato T Ishikawa S Matsubara H (2017) Hydrogen bromide in 1,4-dioxane a controlled source for bromination of acrolein acetals Tetrahedron Lett 58 12 1190-1193 DOI: 10.1016/j.tetlet.2017.02.020

Ponaras A A (2001) 2-(2-Bromoethyl)-1,3-dioxolane Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis John Wiley & Sons Ltd rb291 DOI: 10.1002/047084289X.rb291