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抗氧剂 TBX
[CAS# 1879-09-0]

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基本信息
产品分类 催化剂及助剂 >> 抗氧剂
英文名 Antioxidant TBX
别名 2-(tert-Butyl)-4,6-dimethylphenol; 2,4-Dimethyl-6-tert-butylphenol; Topanol A; Anitoxidant 6BX; Antioxidant LA; Antioxidant AO 30; MMA inhibitor
产品名称 抗氧剂 TBX
分子结构 CAS 登录号:1879-09-0, 抗氧剂 TBX
分子式 C12H18O
分子量 178.27
CAS 登录号 1879-09-0
EC 号码 217-533-1
分子行输入简码
SMILES
CC1=CC(=C(C(=C1)C(C)(C)C)O)C
物理化学性质
密度 1.0±0.1 g/cm3 计算值*
熔点 22 ºC (实验值)
沸点 249.0 ºC 760 mmHg (计算值)*
闪点 111.7 ºC (计算值)*
折射率 1.512 (计算值)*
* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).
安全数据
危险品标志 symbol symbol symbol symbol   GHS06;GHS07;GHS08;GHS09 Danger    说明
危害标签 H301-H302-H310-H315-H319-H373-H411    说明
防护标签 P260-P262-P264-P264+P265-P270-P273-P280-P301+P316-P301+P317-P302+P352-P305+P351+P338-P316-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P361+P364-P362+P364-P391-P405-P501    说明
危害分类
up    说明
危害分类类别码危害标签
皮肤刺激Skin Irrit.2H315
眼刺激Eye Irrit.2H319
急性毒性Acute Tox.4H302
对水生环境长期有害Aquatic Chronic2H411
特定目标器官毒性—重复接触STOT RE2H373
急性毒性Acute Tox.1H310
对水生环境急性有害Aquatic Acute1H400
皮肤致敏Skin Sens.1H317
对水生环境长期有害Aquatic Chronic1H410
急性毒性Acute Tox.3H311
急性毒性Acute Tox.3H331
皮肤腐蚀Skin Corr.1BH314
特定目标器官毒性—单次接触STOT SE3H335
急性毒性Acute Tox.3H301
急性毒性Acute Tox.2H310
SDS 化学品安全技术说明书参考文本
up 发现和应用
抗氧化剂 TBX,化学名称为 2,2'-亚甲基双(6-叔丁基-4-甲基苯酚),是一种空间位阻酚类抗氧化剂,用于保护聚合物和有机材料免受热降解和氧化降解。它属于双酚类抗氧化剂,因其能够有效阻断自由基氧化途径,广泛应用于塑料、橡胶、油和润滑剂的稳定化。

抗氧化剂 TBX 的结构具有两个酚环,每个酚环的对位被甲基取代,邻位被较大的叔丁基取代,并通过亚甲基桥连接。这种结构增强了分子的稳定性,并使其能够提供氢原子来中和聚合物加工和环境暴露过程中产生的活性氧和自由基。叔丁基基团提供空间位阻,阻止酚羟基的快速氧化,从而延长抗氧化剂的活性时间。

抗氧化剂 TBX 的研发是为了满足对高性能抗氧化剂的需求,这些抗氧化剂能够耐受热塑性和弹性体材料在挤出、成型或混炼过程中的高温。其主要作用机制是自由基清除:它通过将氢原子捐献给脂质或聚合物自由基来抑制氧化,形成相对稳定的苯氧基自由基,从而避免引发链式降解反应。这些特性使其特别适用于热敏感体系,例如聚烯烃、聚苯乙烯、聚酰胺和合成橡胶。

抗氧化剂 TBX 的主要优势之一是其低挥发性和优异的保色性。它在加工温度下不易升华,不会导致最终产品变色,这对于注重外观的应用至关重要。这使得它成为浅色或透明材料以及预期会长期暴露于风化或高温环境中的应用(例如汽车部件、建筑材料和电气绝缘材料)的首选添加剂。

在实际应用中,抗氧化剂 TBX 通常与其他抗氧化剂(例如亚磷酸酯基辅助抗氧化剂)配合使用。这些组合可产生协同效应,其中 TBX 作为主抗氧化剂捕获自由基,而辅助抗氧化剂则分解氢过氧化物,从而在工艺过程中再生活性酚类抗氧化剂。这种双效体系可在高温加工和长期储存或使用过程中提供增强的保护。

在安全性和法规认可度方面,抗氧化剂 TBX 已通过毒理学特性评估,并获准用于特定应用,包括某些食品接触材料。其分子设计确保低迁移和萃取率,从而降低渗入周围介质的风险。这一特性对于涉及接触液体或食品的应用至关重要。

抗氧化剂 TBX 的工业合成通常涉及甲酚衍生物的烷基化,然后进行亚甲基桥接步骤,以生成双酚结构。所得产品为白色至浅棕褐色结晶粉末,在有机溶剂中具有良好的溶解性,并与各种聚合物基质相容。该产品已上市,可用作母粒添加剂或直接添加到聚合物配方中。

随着可持续性在材料科学中的重要性日益凸显,人们正在持续研究可生物降解且环境友好的传统抗氧化剂替代品。然而,抗氧化剂 TBX 凭借其性能可靠且应用广泛的特性,仍然是热稳定性和氧化稳定性的标杆。其耐久性、加工安全性以及与多种材料的相容性,确保了它在传统和现代聚合物体系中持续发挥重要作用。

参考文献

2002. Reversed-phase HPLC of polymer additives with multiple on-line spectroscopic analysis (UV, IR, (1)H NMR and MS). Analytical and Bioanalytical Chemistry.
DOI: 10.1007/s00216-002-1249-3

2003. Determination of Phenolic Antioxidants in Spilled Aviation Fuels by Gas Chromatography-Mass Spectrometry. Chromatographia.
DOI: 10.1365/s10337-003-0079-6

2008. About selective methods of synthesis of 6-tert-butyl-2-methylphenol and 6-tert-butyl-2,4-dimethylphenol. Russian Journal of General Chemistry.
DOI: 10.1134/s1070363209060218
市场分析报告
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