他氟前列素
[CAS# 209860-87-7]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 激素及调节内分泌功能类药 >> 前列腺素类药
• 英文名: Tafluprost
• 别名: (5Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-2-[(1E)-3,3-Difluoro-4-phenoxy-1-buten-1-yl]-3,5-dihydroxycyclopentyl]-5-heptenoic acid 1-methylethyl ester
• 产品名称: 他氟前列素; (5Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-2-[(1E)-3,3-二氟-4-苯氧基-1-丁烯-1-基]-3,5-二羟基环戊基]-5-庚烯酸异丙酯
• 分子式: C₂₅H₃₄F₂O₅
• 分子量: 452.53
• CAS 登录号: 209860-87-7
• EC 号码: 682-458-7
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)OC(=O)CCC/C=C\C[C@H]1[C@H](C[C@H]([C@@H]1/C=C/C(COC2=CC=CC=C2)(F)F)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.186
• 溶解度: 10 mm (dmso)

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 Danger
• 危害标签: H302-H319-H360-H372-H413
• 防护标签: P203-P260-P264-P264+P265-P270-P273-P280-P301+P317-P305+P351+P338-P308+P316-P318-P319-P321-P330-P337+P317-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
生殖毒性	Repr.	1B	H360
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	1	H370
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
生殖毒性	Repr.	2	H361
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373

发现和应用

他氟前列素是一种合成的前列腺素类似物，主要用于治疗眼高压和开角型青光眼。其开发源于对更有效、更安全的降低眼压 (IOP) 疗法的需求，而眼压是预防青光眼患者视神经损伤的关键因素。他氟前列素最初由日本参天制药株式会社合成，是其前列腺素 F2α 类似物研究的一部分，已知该类药物可通过增加眼房水流出量来降低眼压。

他氟前列素的化学结构中含有一个氟原子，与其他前列腺素类似物相比，这增强了其生物稳定性和效力。它在多个国家以商品名“Zioptan”销售。与其他用于治疗青光眼的前列腺素类药物不同，他氟前列素不含防腐剂，可降低其他配方中苯扎氯铵等防腐剂可能引起的眼表疾病等不良反应的风险。

他氟前列素通过与眼睫状体中的前列腺素 FP 受体结合，导致葡萄膜巩膜流出增加，最终降低眼压。临床试验已证明其可有效降低眼压高达 30%，使其成为前列腺素类似物类药物中具有竞争力的治疗选择。其独特的氟化结构也使其具有良好的安全性，与前代药物相比副作用更少。

除了治疗青光眼和眼高压外，他氟前列素还因其在联合疗法中的潜力而受到研究。例如，将他氟前列素与其他药物（如β受体阻滞剂或碳酸酐酶抑制剂）结合使用，可以为需要多种药物有效控制病情的患者提供增强的降低眼压效果。

他氟前列素仍然是全球青光眼患者的重要治疗选择，对预防与眼压升高相关的视力丧失做出了重大贡献。其不含防腐剂的配方为眼睛敏感的人提供了显着的优势，进一步扩大了其在临床实践中的适用性。

参考文献

2004. Pharmacological characteristics of AFP-168 (tafluprost), a new prostanoid FP receptor agonist, as an ocular hypotensive drug. Experimental Eye Research.
DOI: 10.1016/j.exer.2003.12.007

2024. Real-Life Study on the Efficacy and Tolerance of a Preservative-Free Surfactant-Free Latanoprost Eye Drop in Patients with Glaucoma. Ophthalmology and Therapy.
DOI: 10.1007/s40123-024-01013-x

2024. Preservative-Free Fixed Combination of Tafluprost 0.0015% and Timolol 0.5% for Treatment-Naive Patients with Open-Angle Glaucoma. Korean journal of ophthalmology: KJO.
DOI: 10.3341/kjo.2024.0021