5-氨基尿苷
[CAS# 2149-76-0]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 人工合成抗感染类药 >> 抗真菌类药
• 英文名: 5-Aminouridine
• 别名: 5-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• 产品名称: 5-氨基尿苷
• 分子式: C₉H₁₃N₃O₆
• 分子量: 259.22
• CAS 登录号: 2149-76-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C(=O)NC(=O)N1[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)N

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 折射率: 1.666 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

发现和应用

5-氨基尿苷是一种修饰核苷，因其独特的结构特征和潜在的生物学功能而备受生物化学和医学研究的关注。它源自RNA中四种标准核苷之一的尿苷，通过在尿嘧啶环5位上取代一个氨基而获得。这种取代改变了氢键和电子性质，使其在化学反应性和生物相互作用方面与其母体化合物有所区别。

5-氨基尿苷的发现可以追溯到20世纪中期，当时人们正在研究核苷的化学修饰及其与核酸的结合。研究人员合成了5-取代的尿苷类似物，以探索其碱基配对特性、酶识别和代谢稳定性。5位氨基取代尤其令人感兴趣，因为它会影响碱基的互变异构平衡，并可能改变RNA内的碱基配对偏好。 5-氨基尿苷的早期合成路线包括从尿苷衍生物开始进行重氮化和随后的取代反应，在受控的化学条件下生成目标化合物。

就其生物活性而言，5-氨基尿苷主要被用作研究工具，而非治疗剂。将其掺入RNA序列可用于研究核酸的结构和功能，包括RNA折叠、杂交和稳定性。氨基的存在可以增强氢键形成能力，从而可能改变RNA双链体或RNA-蛋白质相互作用的热力学行为。在分子生物学中，此类类似物对于探究碱基修饰对RNA结构和功能的影响非常有价值。

5-氨基尿苷应用的另一个热门领域是其在合成生物学和核酸治疗学中的作用。修饰核苷（如5-氨基尿苷）可用于开发具有改进诊断或基因调控特性的合成寡核苷酸。例如，修饰碱基的引入可以增强反义寡核苷酸和小干扰RNA的结合亲和力、抗核酸酶降解能力或特异性。尽管5-氨基尿苷在目前的治疗性寡核苷酸中并不常用，但其化学结构为设计其他具有更佳药用特性的核苷类似物提供了模型。

此外，对5-氨基尿苷的研究有助于理解核苷代谢。该化合物可被参与核苷补救途径的各种酶识别和处理，包括核苷激酶和磷酸化酶。其代谢命运和酶促处理机制有助于深入了解这些酶的底物特异性和适应性。通过比较修饰核苷和天然核苷的酶活性，研究人员加深了对如何利用或操控核苷代谢用于治疗目的的认识。

5-氨基尿苷也已在诱变和化学致癌作用的背景下进行了研究。修饰核苷可作为类似物，模拟自然发生的损伤或诱变碱基。5-氨基尿苷在复制或转录过程中掺入DNA或RNA，可能会影响碱基配对的保真度，导致错误掺入事件或基因表达改变。这使得它可用于探索突变和修复机制以及核苷修饰在遗传稳定性中的作用的实验模型。

总体而言，5-氨基尿苷是核苷结构微小变化如何显著影响其化学和生物学特性的一个例子。虽然它本身在药物学上并未得到广泛的应用，但对它的研究拓展了我们对核酸化学的理解，并支持了生物化学研究和合成生物学新工具的开发。

参考文献

1960. Nucleosides. XXVIII. Synthesis of Some 5-Substituted Uracils and Related Nucleosides. Journal of the American Chemical Society, 82(7).
DOI: 10.1021/ja01492a051

1975. Showdomycin, 5-Hydroxyuridine, and 5-Aminouridine. Antineoplastic and Immunosuppressive Agents.
DOI: 10.1007/978-3-642-65806-8_17

2015. Synthesis, reactivity, and biological activity of 5-aminouracil and its derivatives. Molecular Diversity, 19(2).
DOI: 10.1007/s11030-015-9595-1