二烯丙基二硫
[CAS# 2179-57-9]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 硫醚类香料
• 英文名: Diallyldisulfide
• 别名: Diallyl disulfide; Allyl disulfide; Di-2-propenyl disulfide
• 产品名称: 二烯丙基二硫; 二烯丙基二硫醚
• 分子式: C₆H₁₀S₂
• 分子量: 146.26
• CAS 登录号: 2179-57-9
• EC 号码: 218-548-6
• FEMA 登录号: 2028
• 分子行输入简码SMILES: C=CCSSCC=C

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.008 g/mL (实验值)
• 沸点: 185.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 180 - 195 ºc (实验值)
• 闪点: 42.4±25.8 ºc (计算值)^*, 51 ºc (实验值)
• 折射率: 1.534 (计算值)^*, 1.541 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS06;GHS07 DangerGHS02
• 危害标签: H226-H301-H315-H317-H319
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P264+P265-P270-P272-P280-P301+P316-P302+P352-P303+P361+P353-P305+P351+P338-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

二烯丙基二硫化物是一种有机硫化合物，属于二硫化物类，天然存在于大蒜（Allium sativum）中。其分子式为 C₆H₁₀S₂，由两个烯丙基（-CH₂CH=CH₂）通过二硫键（-S-S-）连接而成。它是大蒜压碎或加工过程中产生的主要挥发性化合物之一，也是大蒜独特香气及其多种生物活性的主要来源。

二烯丙基二硫化物最早于20世纪初在研究大蒜化学成分时发现。它是通过酶促分解大蒜素而形成的，而大蒜素是大蒜中的主要生物活性化合物，当大蒜组织受损时，蒜氨酸在蒜氨酸酶的作用下生成。大蒜素不稳定，会迅速分解成各种含硫化合物，包括二烯丙基二硫醚、二烯丙基三硫醚和其他多硫化物。

在应用方面，二烯丙基二硫醚因其生物学效应，尤其是其抗菌、抗真菌、抗氧化和抗癌特性而被广泛研究。体外和体内研究表明，它可以抑制各种病原微生物的生长，并可能干扰参与癌症进展的细胞机制。其作用机制包括调节细胞信号通路、诱导细胞凋亡和抑制血管生成。这些活性归因于二硫键的亲电性质，它可以与含硫醇的生物分子（例如蛋白质中的谷胱甘肽或半胱氨酸残基）相互作用。

在农业和食品科学领域，二烯丙基二硫醚因其对真菌、线虫和细菌的生物活性，已被评估为天然农药和植物保护剂。其挥发性使其可在土壤或储存环境中用作熏蒸剂。此外，它还能提升大蒜及其衍生产品的风味，有时低浓度时也用作食品添加剂或调味剂。

尽管二烯丙基二硫醚具有良好的生物学特性，但由于其挥发性、强烈气味以及高剂量的潜在毒性等因素，其在药物或商业产品中的实际应用受到限制。动物研究表明，高剂量接触二烯丙基二硫醚可能会对肝脏和胃肠道造成刺激或毒性。然而，就食用大蒜的膳食剂量而言，二烯丙基二硫醚通常被认为是安全的，并且有助于促进与大蒜摄入相关的健康益处。

在化学合成中，二烯丙基二硫醚可作为含硫有机化合物制备的基料或中间体。其活性二硫键可参与各种有机反应，包括自由基取代或亲核取代，使其成为合成有机化学中一种有用的试剂。

综上所述，二烯丙基二硫化物是一种天然存在的二硫化物化合物，来源于大蒜，以其刺激性气味和广谱生物活性而闻名。它在大蒜的药理作用中发挥着作用，并因其抗菌、抗氧化和抗癌特性而被广泛研究，同时在农业、调味品和化学合成领域也有应用。

参考文献

2016. DADS Analogues Ameliorated the Cognitive Impairments of Alzheimer-Like Rat Model Induced by Scopolamine. Neurotoxicity Research.
DOI: 10.1007/s12640-016-9625-5

2009. Diallyl disulfide induces apoptosis in human colon cancer cell line (COLO 205) through the induction of reactive oxygen species, endoplasmic reticulum stress, caspases casade and mitochondrial-dependent pathways. Food and chemical toxicology : an international journal published for the British Industrial Biological Research Association, 47(1).
DOI: 10.1016/j.fct.2008.10.032

2005. Diallyl disulfide inhibits N-acetyltransferase activity and gene expression in human esophagus epidermoid carcinoma CE 81T/VGH cells. Food and chemical toxicology : an international journal published for the British Industrial Biological Research Association, 43(7).
DOI: 10.1016/j.fct.2005.02.009