D-樟脑-10-磺酸钠
[CAS# 21791-94-6]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 磺酸盐/亚磺酸盐
• 英文名: Sodium (+)-10-camphorsulfonate
• 别名: D-Camphor-10-sulfonic acid sodium salt
• 产品名称: D-樟脑-10-磺酸钠
• 分子式: C₁₀H₁₅NaO₄S
• 分子量: 254.28
• CAS 登录号: 21791-94-6
• EC 号码: 244-581-0
• 分子行输入简码SMILES: CC1([C@@H]2CC[C@]1(C(=O)C2)CS(=O)(=O)[O-])C.[Na+]

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

(+)-10-樟脑磺酸钠是一种广泛应用于化学各个领域的化合物，尤其是在不对称合成和催化领域。该化合物来源于樟脑，樟脑是一种天然存在的萜烯，具有强烈的特征性气味。10-樟脑磺酸的钠盐因其能够诱导反应的手性，常用作合成有机化学中的手性助剂和试剂。

樟脑磺酸及其盐的发现可以追溯到20世纪中叶，当时研究人员开始探索手性物质在立体选择性和对映选择性合成中的应用。樟脑磺酸本身是一种用途广泛的化合物，但其钠盐形式——(+)-10-樟脑磺酸钠——尤其因其能够通过影响产物的立体化学来促进不对称反应而引人注目。

(+)-10-樟脑磺酸钠常用作手性离子对，用于拆分外消旋混合物（即含有等量对映体的混合物）。在不对称合成领域，它在烷基化和还原等反应中用作手性助剂，有助于引导特定对映体的形成。通过为反应提供手性环境，该化合物可确保以高选择性生成所需的立体异构体。

除了在不对称合成中的应用外，(+)-10-樟脑磺酸钠还被用作催化试剂，尤其是在需要手性催化剂的工艺中。它已被用于开发各种反应的手性催化剂，包括涉及碳-碳键形成的对映选择性反应。该化合物能够稳定某些反应中间体并影响过渡态的立体化学，使其成为催化过程中的宝贵工具。

此外，(+)-10-樟脑磺酸钠还用于制备其他手性衍生物和化合物，这些衍生物和化合物在药物、农用化学品和其他精细化学品的合成中发挥着重要作用。它在有机合成中促进手性的作用使其成为光学活性化合物生产中不可或缺的试剂，而光学活性化合物在药物开发和化学品制造等行业中至关重要。

该化合物通常少量用作反应混合物的一部分或用于制备手性试剂。虽然它通常被认为是一种安全有效的试剂，但在实验室中操作时，务必像处理任何化学物质一样小心谨慎，并遵循相应的安全准则。

总而言之，(+)-10-樟脑磺酸钠在合成有机化学领域，尤其是在不对称合成和催化领域，是一种非常有价值的化学品。它能够影响立体化学并促进手性化合物的生成，使其成为手性合成领域研究人员和化学家的必备工具。它在制备光学活性化合物中的应用在制药和化学工业中具有重要意义。

参考文献

2008. Reaction of In Situ Generated Sulfonyl Halides with Amines. Science of Synthesis