(S)-3-(1-氧代-5-(哌嗪-1-基)异吲哚-2-基)哌啶-2,6-二酮苯磺酸盐
[CAS# 2229714-16-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 吲哚化合物
• 英文名: (S)-3-(1-Oxo-5-(piperazin-1-yl)isoindolin-2-yl)piperidine-2,6-dione benzenesulfonate
• 产品名称: (S)-3-(1-氧代-5-(哌嗪-1-基)异吲哚-2-基)哌啶-2,6-二酮苯磺酸盐
• 分子式: C₂₃H₂₆N₄O₆S
• 分子量: 486.54
• CAS 登录号: 2229714-16-1
• 分子行输入简码SMILES: C1CC(=O)NC(=O)[C@H]1N2CC3=C(C2=O)C=CC(=C3)N4CCNCC4.C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)O

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313

发现和应用

(S)-3-(1-氧代-5-(哌嗪-1-基)异吲哚啉-2-基)哌啶-2,6-二酮苯磺酸盐是一种结构复杂的有机化合物，集成了多个功能团，包括异吲哚啉酮核心、哌啶-2,6-二酮系统和哌嗪部分。苯磺酸盐形式影响化合物在各种化学和生物环境中的溶解度、稳定性和潜在相互作用。由于其结构成分，这种化合物在药物和有机化学领域引起了关注，特别是在药物发现和药物配方领域。

此类化合物的发现与合成有机化学的进步有关，特别是在具有生物活性潜力的杂环骨架的开发方面。异吲哚啉酮衍生物因其存在于各种生物活性分子中而受到广泛研究，包括抗癌、抗炎和神经活性剂。哌嗪环的加入进一步增强了其潜在的药理特性，因为哌嗪衍生物通常存在于多种治疗药物中，包括抗精神病药、抗组胺药和抗生素。

(S)-3-(1-氧代-5-(哌嗪-1-基)异吲哚啉-2-基)哌啶-2,6-二酮苯磺酸盐的合成可能涉及多步合成程序，包括选择性环化、官能团修饰和盐形成。化合物的立体化学在其生物活性中起着至关重要的作用，因为对映体可以与生物靶标表现出不同的相互作用。苯磺酸盐反离子通常在合成的最后阶段引入，以提高化合物的溶解度和生物利用度，这对于药物应用至关重要。

该化合物的主要应用之一是药物开发。异吲哚啉酮和哌啶二酮衍生物因其在调节各种生物途径中的作用而闻名，包括蛋白质-蛋白质相互作用和酶抑制。这些结构基序已被用于设计与癌症、神经退行性疾病和自身免疫性疾病等疾病有关的关键酶的抑制剂。哌嗪基团的存在有助于增强对生物靶标的结合亲和力，因为含哌嗪的药物通常针对与受体和酶的相互作用进行优化。

苯磺酸盐形式在药物配方中特别重要，因为它可以增强化合物的药代动力学特性。活性药物成分 (API) 的盐经常用于优化药物的溶解度、吸收和稳定性。选择苯磺酸盐作为反离子表明考虑到了这些因素，有可能改善化合物在生物系统中的性能。

除了药物之外，具有类似框架的杂环化合物还可用于有机合成和材料科学。含哌嗪分子是合成更复杂有机分子的关键中间体，广泛应用于药物化学研究。此外，异吲哚啉酮和哌啶二酮结构的化学稳定性使它们可用于各种研究环境，包括开发用于生物研究的新材料和化学探针。

核磁共振 (NMR) 光谱、质谱 (MS) 和 X 射线晶体学等分析技术在表征该化合物的结构和纯度方面起着至关重要的作用。这些方法有助于确认立体化学、检测杂质和评估进一步开发所需的物理化学性质。计算化学和分子对接研究也可用于预测其与生物靶标的相互作用，指导其结构优化以用于特定的治疗应用。

随着合成和药物化学研究的进展，人们继续探索诸如 (S)-3-(1-氧代-5-(哌嗪-1-基)异吲哚啉-2-基)哌啶-2,6-二酮苯磺酸盐等化合物在药物发现及其他领域的潜力。杂环基序的整合、优化的物理化学性质和合成的可及性使此类化合物在学术和工业研究中都具有价值。合成方法的进步，加上高通量筛选技术，可能会进一步完善该分子在未来药物和化学开发中的应用和有效性。

参考文献

(2022). Substituted pyrrolopyrimidine and pyrazolopyrimidine as Bruton's tyrosine kinase (BTK) degraders. US-11530222-B2, 2022-12-20.
Priority Date: 2021-02-03.

(2021). Novel chroman derivatives having estrogen receptor degradation activity and uses thereof. WO-2021118629-A1, 2021-06-17.
Priority Date: 2019-12-12.

(2020). Chroman derivatives having estrogen receptor degradation activity and uses thereof. US-10800770-B1, 2020-10-13.
Priority Date: 2019-12-12.