3-(4-溴-3-甲基-2-氧代-2,3-二氢-1h-苯并[d]咪唑-1-基)哌啶-2,6-二酮
[CAS# 2304754-51-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 咪唑化合物
• 英文名: 3-(4-Bromo-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1h-benzo[d]imidazol-1-yl)piperidine-2,6-dione
• 产品名称: 3-(4-溴-3-甲基-2-氧代-2,3-二氢-1h-苯并[d]咪唑-1-基)哌啶-2,6-二酮
• 分子式: C₁₃H₁₂BrN₃O₃
• 分子量: 338.16
• CAS 登录号: 2304754-51-4
• 分子行输入简码SMILES: CN1C2=C(C=CC=C2Br)N(C1=O)C3CCC(=O)NC3=O

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.647, 计算值^*
• 沸点: 516.6±50.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 266.2±30.1 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319
• 防护标签: P501-P270-P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313-P301+P312+P330

发现和应用

3-(4-溴-3-甲基-2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并[d]咪唑-1-基)哌啶-2,6-二酮，通常缩写为 BMBIPD，是一种结合了苯并[d]咪唑结构与哌啶二酮环和溴原子的化合物。BMBIPD 的发现源于对苯并[d]咪唑衍生物的研究，这些衍生物具有多样化的生物活性和结构稳定性。BMBIPD 将 4-溴-3-甲基-2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并[d]咪唑部分与哌啶-2,6-二酮环结合在一起。溴原子和苯并[d]咪唑骨架增强了其反应性和作为药效团的潜力，而哌啶二酮基团则提供了额外的稳定性和功能多样性。

BMBIPD 通过多步骤工艺合成，首先形成苯并[d]咪唑核心，然后进行溴化、甲基化和哌啶二酮环的结合。该化合物呈结晶固体，受吸电子溴原子和供电子甲基的影响，其稳定性和反应性显著。这些性质使 BMBIPD 成为各种化学转化中有吸引力的候选物。

BMBIPD 有望成为开发抗癌剂的支架。其苯并[d]咪唑核心可与多种生物靶点相互作用，为设计抑制癌细胞增殖和诱导细胞凋亡的药物提供了潜力。该化合物的独特结构，尤其是溴和甲基，为开发酶抑制剂提供了基础。BMBIPD 衍生物可以有效地与酶活性位点结合，为涉及酶功能障碍的疾病（如癌症和炎症）提供潜在的治疗方法BMBIPD 及其衍生物也因其抗菌活性而被深入研究。苯并[d]咪唑部分与微生物蛋白的相互作用表明，有可能创造能够有效对抗细菌和真菌感染的化合物。目标是优化这些衍生物，以提高其作为抗菌剂的功效和安全性。

BMBIPD 是一种多功能有机合成中间体。其苯并[d]咪唑和哌啶二酮环提供了多个功能化位点，从而能够构建对药物和先进材料至关重要的复杂分子结构。该化合物可作为合成各种杂环的构建块。其独特的结构允许进行各种转化，有助于开发具有潜在生物活性的新化学实体。BMBIPD 的结构允许进一步功能化，使其成为引入其他取代基的宝贵前体。这种多功能性可用于创建具有特定电子和空间特性的分子，以适应化学合成和工业中的各种应用。

参考文献

2021. Compounds and methods for the targeted degradation of irak-4. WO-2022266258-A1

2021. Egfr degraders and associated methods of use. WO-2022228556-A1

2020. Irak degraders and uses thereof. WO-2022147465-A1