三氟碘甲烷
[CAS# 2314-97-8]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 卤代脂肪烃
• 英文名: Trifluoromethyl iodide
• 别名: Trifluoroiodomethane; Iodotrifluoromethane
• 产品名称: 三氟碘甲烷; 三氟甲基碘
• 分子式: CF₃I
• 分子量: 195.91
• CAS 登录号: 2314-97-8
• EC 号码: 219-014-5
• 分子行输入简码SMILES: C(F)(F)(F)I

物理化学性质

• 密度: 2.4±0.1 g/cm³ 计算值^*, 2.361 g/mL (实验值)
• 熔点: -110 ºc (实验值)
• 沸点: -21.1±8.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, -22.5 ºc (实验值)
• 闪点: -26.9±5.6 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.415 (计算值)^*, 1.379 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS04;GHS08 Warning
• 危害标签: H280-H341
• 防护标签: P203-P280-P318-P405-P410+P403-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
加压气体 (压缩)	Press. Gas (Comp.)		H280
加压气体 (液体)	Press. Gas (Liq.)		H280
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412

• 危险品运输编号: UN 1956

发现和应用

三氟甲基碘，化学式为CF₃I，是一种自20世纪初就为人所知并被研究的卤代有机化合物。它属于三氟甲基卤化物类，其结构由一个三氟甲基（?CF₃）与一个碘原子键合而成。它在室温和常压下为无色气体，沸点约为?22?ºC，通常储存在加压气瓶中或冷藏条件下。

三氟甲基碘的合成最初是通过卤素交换反应实现的，具体而言是三氟甲基卤化物与含碘试剂的反应。早期的方法包括三氟甲基汞衍生物与碘反应，生成挥发性副产物CF₃I。后来的发展引入了使用非金属试剂的更实用、更安全的方法。例如，CF₃I 可以通过在受控条件下用元素碘或一氯化碘对三氟甲基前体进行碘化来制备。

三氟甲基碘的主要科学兴趣之一源于其作为三氟甲基化剂的用途。将三氟甲基 (?CF₃) 引入有机分子可显著改变其化学和生物性质，包括增强亲脂性、代谢稳定性和生物利用度。这些特性在农用化学品和药物的开发中尤为重要。CF₃I 已广泛应用于三氟甲基化反应，尤其是在自由基介导和光化学过程中。在紫外光或可见光下，CF₃I 中的 C-I 键发生均裂，生成 CF₃ 自由基，该自由基可以与烯烃、炔烃和芳烃等不饱和化合物加成。

除了基于自由基的化学反应外，CF₃I 还被用于金属催化的三氟甲基化反应，涉及钯、铜和镍配合物。这些反应能够形成带有三氟甲基取代基的碳-碳键和碳-杂原子键。此类方法的开发在现代合成有机化学中引起了广泛关注，使得复杂分子的后期功能化成为可能。

三氟甲基碘也因其潜在的环境和工业应用而受到关注。其中一个值得关注的领域是其作为灭火剂的拟议用途。由于其密度高、热稳定性高，并且与氯氟烃相比臭氧消耗潜能值相对较低，CF₃I 被认为是灭火系统中哈龙的潜在替代品。在这种情况下，它可以通过吸收热量并产生碘自由基来阻断火焰传播的自由基链式反应。然而，由于毒性问题以及活性碘物质的释放，其在有人空间的应用受到限制和监管。

在大气化学中，CF₃I 已被研究作为一种痕量化合物，对臭氧化学具有重要意义。虽然与长寿命卤烃相比，它在大气中的持久性较差，但它的光解离会促进碘原子的释放，从而催化臭氧的分解。这种环境效应虽然不如传统的氯氟烃严重，但仍然限制了其在工业上的广泛应用。

从安全角度来看，三氟甲基碘是一种需要小心处理的化合物。吸入有毒，接触后会导致呼吸系统和中枢神经系统反应。其反应性和挥发性需要适当的通风、密封和储存。尽管存在这些担忧，但它仍然是实验室和工业环境中的重要试剂，可以在受控条件下利用其独特的反应性。

综上所述，三氟甲基碘是合成和应用化学领域中一种重要的化合物，在自由基三氟甲基化、催化和特种灭火体系中发挥着重要作用。它的发现和持续研究促进了有机氟化学、环境科学和材料开发的进步。

参考文献

1962 International Union of Crystallography Commission on Crystal Structure Data List of 1958 publications containing new data on crystal structures. Journal of Structural Chemistry, 3(3).
DOI: 10.1007/bf01151496

2024 Recent progress in carbene-catalyzed fluoroalkylation. Science China Chemistry, 67(6).
DOI: 10.1007/s11426-024-1981-1

2024 Nucleophilic trifluoromethylation with CF3H/LiHMDS: probing the nucleophilic reactivity of LiCF3 species. Science China Chemistry, 67(9).
DOI: 10.1007/s11426-024-2289-7