Fmoc-Gly-Gly-Phe-OtBu
[CAS# 236426-37-2]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 多肽
• 英文名: Fmoc-Gly-Gly-Phe-OtBu
• 别名: tert-butyl (2S)-2-[[2-[[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoate
• 产品名称: Fmoc-Gly-Gly-Phe-OtBu
• 蛋白质序列: GGF
• 分子式: C₃₂H₃₅N₃O₆
• 分子量: 557.64
• CAS 登录号: 236426-37-2
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)[C@H](CC1=CC=CC=C1)NC(=O)CNC(=O)CNC(=O)OCC2C3=CC=CC=C3C4=CC=CC=C24

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.585, 计算值^*
• 沸点: 806.7±65.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 441.7±34.3 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319
• 防护标签: P501-P270-P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313-P301+P312+P330

发现和应用

Fmoc-Gly-Gly-Phe-OtBu 是一种常用于肽合成和生化研究的受保护三肽。它由三个氨基酸残基组成：甘氨酸 (Gly)、甘氨酸 (Gly) 和苯丙氨酸 (Phe)，N 端由 9-芴基甲氧羰基 (Fmoc) 基团保护，C 端由叔丁基 (OtBu) 酯保护。这些保护基团在固相肽合成 (SPPS) 中必不可少，它们促进氨基酸的连续偶联并防止不必要的副反应。

基于 Fmoc 的肽合成的发展可以追溯到 20 世纪 70 年代引入 Fmoc 保护基作为 Boc (叔丁氧羰基) 策略的替代品。Fmoc 方法因其与使用哌啶的温和脱保护条件兼容而广受欢迎，这最大限度地减少了副反应并适用于自动化肽合成。将 Fmoc-Gly-Gly-Phe-OtBu 纳入肽合成符合合成策略的广泛进步，这些进步使得高效生产用于制药和生化应用的肽成为可能。

Fmoc-Gly-Gly-Phe-OtBu 主要用作肽和肽类药物合成的中间体。序列中甘氨酸残基的存在为肽骨架提供了灵活性，而苯丙氨酸残基则有助于疏水相互作用和潜在的芳香堆积。这些特性使这种三肽可用于设计生物活性肽，特别是那些涉及酶抑制、受体结合或结构研究的肽。

Fmoc-Gly-Gly-Phe-OtBu 的一个重要应用是合成肽类生物材料和药物输送系统。含有甘氨酸和苯丙氨酸序列的肽通常因其自组装特性而受到研究，这与用于生物医学应用的纳米材料和水凝胶的开发有关。肽形成稳定的二级结构（如 β 片层和纤维状组装体）的能力是其在材料科学中功能特性的一个重要方面。

此外，Fmoc-Gly-Gly-Phe-OtBu 可用于研究酶-底物相互作用和蛋白酶特异性。含有甘氨酸和苯丙氨酸的短肽序列通常用作酶促裂解研究的模型底物，特别是在研究蛋白水解途径和开发酶抑制剂方面。

Fmoc-Gly-Gly-Phe-OtBu 在肽合成中的应用继续支持药物化学、生物材料和蛋白质工程的进步。它作为受保护的三肽中间体的作用凸显了其在开发用于治疗和研究应用的合成肽中的重要性。

参考文献

(2016). Anti-her2 antibody-drug conjugate. US-2016333112-A1, 2016-11-17.
Priority Date: 2014-01-31.

(2019). Antibody-drug conjugate. US-10195288-B2, 2019-02-05.
Priority Date: 2012-10-11.

(2020). Method of treating cancer comprising administration of anti-her2 antibody-drug conjugate. US-2020385486-A1, 2020-12-10.
Priority Date: 2014-01-31.