1-氰乙基-2-乙基-4-甲基咪唑
[CAS# 23996-25-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 咪唑化合物
• 英文名: 2-Ethyl-4-methyl-1H-imidazole-1-propanenitrile
• 别名: 3-(2-ethyl-4-methylimidazol-1-yl)propanenitrile
• 产品名称: 1-氰乙基-2-乙基-4-甲基咪唑
• 分子式: C₉H₁₃N₃
• 分子量: 163.22
• CAS 登录号: 23996-25-0
• EC 号码: 245-975-5
• 分子行输入简码SMILES: CCC1=NC(=CN1CCC#N)C

物理化学性质

• 密度: 0.950
• 沸点: 245-246 ºC
• 折射率: 1.5070
• 闪点: >110 ºC

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07 Danger
• 危害标签: H301-H302-H315-H318-H319-H335-H412
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P316-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

• 危险品运输编号: UN 2810

发现和应用

2-乙基-4-甲基-1H-咪唑-1-丙腈是一种有机化合物，其特征是咪唑环被乙基和甲基取代，丙腈基团附着在 1 号位置的氮原子上。这种结构赋予了亲核和亲电反应性，使该化合物在各种合成和工业应用中很有价值。该化合物主要用作有机合成的中间体，特别是在生产药品、农用化学品和特种化学品方面。

2-乙基-4-甲基-1H-咪唑-1-丙腈的发现源于对咪唑环（有机化学中众所周知的杂环）进行修饰和功能化的努力。咪唑衍生物因其生物活性而受到广泛研究，因为咪唑核心存在于许多天然产物中，包括组氨酸和某些抗真菌剂。通过引入烷基和腈取代基，化学家们试图增强咪唑环的反应性和特异性，从而将这种化合物开发为一种多功能合成中间体。

在药物合成中，2-乙基-4-甲基-1H-咪唑-1-丙腈是制备各种药物的关键中间体。腈基可以进行进一步的转化，例如水解为羧酸或还原为胺，从而能够构建更复杂的分子。这种化合物在抗真菌和抗病毒剂的合成中特别有用，其中咪唑环在抑制某些酶的活性方面起着至关重要的作用。烷基取代基的存在增加了化合物的亲脂性，这可以提高药物的生物利用度和效力。

在农用化学品中，2-乙基-4-甲基-1H-咪唑-1-丙腈用作合成除草剂和杀菌剂的前体。咪唑部分以其通过抑制关键代谢途径来干扰真菌和杂草生长的能力而闻名。通过修改咪唑环上的取代基，农用化学研究人员已经能够开发出具有更高选择性和更低环境影响的化合物。该化合物中的腈基为进一步衍生化提供了反应位点，从而可以开发有针对性的作物保护剂。

此外，2-乙基-4-甲基-1H-咪唑-1-丙腈在材料科学中也有应用，特别是在聚合物和涂料的开发中。咪唑环可以在某些聚合反应中充当催化剂，而腈基可以参与交联，从而增强所得材料的机械强度和耐久性。这些特性使该化合物在生产工业用特种涂料方面很有价值，因为耐化学性和耐久性至关重要。

2-乙基-4-甲基-1H-咪唑-1-丙腈的处理需要小心，因为它具有潜在的反应性，特别是与强酸或强碱的反应，可能会引发降解或不必要的副反应。与许多含腈化合物一样，暴露在高浓度下可能会带来健康风险，因此在使用过程中需要采取适当的安全措施，例如个人防护设备和充分通风。

总之，2-乙基-4-甲基-1H-咪唑-1-丙腈是一种多功能化学中间体，在制药、农用化学品和材料科学中具有重要应用。它的反应性和结构特征使其成为化学家寻求开发具有增强生物或材料特性的新型化合物的宝贵工具。